Meuche, Doris ; Dreyer, D. ; Hafner, Klaus ; Heilbronner, E. (1967)
Die Protonierung von 1-Formyl- und 1-Acetyl-azulenen.
In: Helvetica chimica acta, 50 (4)
doi: 10.1002/hlca.19670500425
Artikel, Bibliographie
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Kurzbeschreibung (Abstract)
NMR. data show that protonation of 1-formyl-azulene yields essentially a one-to-one mixture of conjugate acids in which the hydroxyl group assumes the syn-planar or anti-planar configuration relative to the tropylium nucleus. The presence of a minute amount of protonation in position 3 is demonstrated by the rapid hydrogendeuterium exchange in this position. Steric interference in 1-formyl-azulenes with a methyl group in the peri position 8 favours the anti-planar configuration. As shown by one example, the conjugate acids of 1-acetyl-azulenes without substituents in positions 2 or 8 assume the anti-planar configuration. In 1-acetyl-azulenes carrying a methyl group in position 8, addition of a proton to the carbon centre 1 is the preferred route of protonation, as a consequence of the accompanying strain release
| Typ des Eintrags: | Artikel |
|---|---|
| Erschienen: | 1967 |
| Autor(en): | Meuche, Doris ; Dreyer, D. ; Hafner, Klaus ; Heilbronner, E. |
| Art des Eintrags: | Bibliographie |
| Titel: | Die Protonierung von 1-Formyl- und 1-Acetyl-azulenen |
| Sprache: | Deutsch |
| Publikationsjahr: | 1967 |
| Ort: | Darmstadt |
| Verlag: | Wiley-VCH |
| Titel der Zeitschrift, Zeitung oder Schriftenreihe: | Helvetica chimica acta |
| Jahrgang/Volume einer Zeitschrift: | 50 |
| (Heft-)Nummer: | 4 |
| DOI: | 10.1002/hlca.19670500425 |
| Zugehörige Links: | |
| Kurzbeschreibung (Abstract): | NMR. data show that protonation of 1-formyl-azulene yields essentially a one-to-one mixture of conjugate acids in which the hydroxyl group assumes the syn-planar or anti-planar configuration relative to the tropylium nucleus. The presence of a minute amount of protonation in position 3 is demonstrated by the rapid hydrogendeuterium exchange in this position. Steric interference in 1-formyl-azulenes with a methyl group in the peri position 8 favours the anti-planar configuration. As shown by one example, the conjugate acids of 1-acetyl-azulenes without substituents in positions 2 or 8 assume the anti-planar configuration. In 1-acetyl-azulenes carrying a methyl group in position 8, addition of a proton to the carbon centre 1 is the preferred route of protonation, as a consequence of the accompanying strain release |
| Sachgruppe der Dewey Dezimalklassifikatin (DDC): | 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie |
| Fachbereich(e)/-gebiet(e): | 07 Fachbereich Chemie 07 Fachbereich Chemie > Clemens-Schöpf-Institut 07 Fachbereich Chemie > Clemens-Schöpf-Institut > Fachgebiet Organische Chemie |
| Hinterlegungsdatum: | 02 Aug 2024 12:51 |
| Letzte Änderung: | 02 Aug 2024 12:51 |
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Verfügbare Versionen dieses Eintrags
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Die Protonierung von 1-Formyl- und 1-Acetyl-azulenen. (deposited 21 Mär 2023 10:21)
- Die Protonierung von 1-Formyl- und 1-Acetyl-azulenen. (deposited 02 Aug 2024 12:51) [Gegenwärtig angezeigt]
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