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Die Protonierung von 1-Formyl- und 1-Acetyl-azulenen

Meuche, Doris ; Dreyer, D. ; Hafner, Klaus ; Heilbronner, E. (2023)
Die Protonierung von 1-Formyl- und 1-Acetyl-azulenen.
In: Helvetica chimica acta, 1967, 50 (4)
doi: 10.26083/tuprints-00022405
Artikel, Zweitveröffentlichung, Verlagsversion

Kurzbeschreibung (Abstract)

NMR. data show that protonation of 1-formyl-azulene yields essentially a one-to-one mixture of conjugate acids in which the hydroxyl group assumes the syn-planar or anti-planar configuration relative to the tropylium nucleus. The presence of a minute amount of protonation in position 3 is demonstrated by the rapid hydrogendeuterium exchange in this position. Steric interference in 1-formyl-azulenes with a methyl group in the peri position 8 favours the anti-planar configuration. As shown by one example, the conjugate acids of 1-acetyl-azulenes without substituents in positions 2 or 8 assume the anti-planar configuration. In 1-acetyl-azulenes carrying a methyl group in position 8, addition of a proton to the carbon centre 1 is the preferred route of protonation, as a consequence of the accompanying strain release

Typ des Eintrags: Artikel
Erschienen: 2023
Autor(en): Meuche, Doris ; Dreyer, D. ; Hafner, Klaus ; Heilbronner, E.
Art des Eintrags: Zweitveröffentlichung
Titel: Die Protonierung von 1-Formyl- und 1-Acetyl-azulenen
Sprache: Deutsch
Publikationsjahr: 2023
Ort: Darmstadt
Publikationsdatum der Erstveröffentlichung: 1967
Verlag: Wiley-VCH
Titel der Zeitschrift, Zeitung oder Schriftenreihe: Helvetica chimica acta
Jahrgang/Volume einer Zeitschrift: 50
(Heft-)Nummer: 4
DOI: 10.26083/tuprints-00022405
URL / URN: https://tuprints.ulb.tu-darmstadt.de/22405
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Herkunft: Zweitveröffentlichungsservice
Kurzbeschreibung (Abstract):

NMR. data show that protonation of 1-formyl-azulene yields essentially a one-to-one mixture of conjugate acids in which the hydroxyl group assumes the syn-planar or anti-planar configuration relative to the tropylium nucleus. The presence of a minute amount of protonation in position 3 is demonstrated by the rapid hydrogendeuterium exchange in this position. Steric interference in 1-formyl-azulenes with a methyl group in the peri position 8 favours the anti-planar configuration. As shown by one example, the conjugate acids of 1-acetyl-azulenes without substituents in positions 2 or 8 assume the anti-planar configuration. In 1-acetyl-azulenes carrying a methyl group in position 8, addition of a proton to the carbon centre 1 is the preferred route of protonation, as a consequence of the accompanying strain release

Status: Verlagsversion
URN: urn:nbn:de:tuda-tuprints-224051
Sachgruppe der Dewey Dezimalklassifikatin (DDC): 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
Fachbereich(e)/-gebiet(e): 07 Fachbereich Chemie
07 Fachbereich Chemie > Clemens-Schöpf-Institut > Fachgebiet Organische Chemie
Hinterlegungsdatum: 21 Mär 2023 10:21
Letzte Änderung: 22 Mär 2023 06:46
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