Hünig, Siegfried ; Hafner, Klaus ; Ort, Burkhard ; Müller, Manfred (1986)
Einführung funktioneller Gruppen in den siebengliedrigen Ring des Azulens.
In: Liebigs Annalen der Chemie, 1986 (7)
doi: 10.1002/jlac.198619860708
Artikel, Bibliographie

Kurzbeschreibung (Abstract)

Die Substitution in 4- und 6-Position des Azulens (1) wird durch Einsatz neuer Nucleophile (dehydrierende Aufarbeitung) erweitert: Lithiierte Methylphosphonsäureester und Formaldehyd-dithioacetale liefern die 4- und 6-Azulenylmethylphosphonsäureester 4 – 7 und 4- und 6-Azulencarbaldehyd-dithioacetale 11, 15 und 25. Diese lassen sich zu den entsprechenden Aldehyden spalten. Zweckmäßiger werden 4- und 6-Azulencarbaldehyd (23 und 27) über die Reaktion von 1 mit Lithium-(diethylamino)acetonitril synthetisiert. Das Verhältnis 4:6-Substitution in Abhängigkeit vom Nucleophil wird diskutiert.

Typ des Eintrags:	Artikel
Erschienen:	1986
Autor(en):	Hünig, Siegfried ; Hafner, Klaus ; Ort, Burkhard ; Müller, Manfred
Art des Eintrags:	Bibliographie
Titel:	Einführung funktioneller Gruppen in den siebengliedrigen Ring des Azulens
Sprache:	Deutsch
Publikationsjahr:	1986
Ort:	Darmstadt
Verlag:	Wiley-VCH
Titel der Zeitschrift, Zeitung oder Schriftenreihe:	Liebigs Annalen der Chemie
Jahrgang/Volume einer Zeitschrift:	1986
(Heft-)Nummer:	7
DOI:	10.1002/jlac.198619860708
Zugehörige Links:	TUprints Zweitveröffentlichung
Kurzbeschreibung (Abstract):	Die Substitution in 4- und 6-Position des Azulens (1) wird durch Einsatz neuer Nucleophile (dehydrierende Aufarbeitung) erweitert: Lithiierte Methylphosphonsäureester und Formaldehyd-dithioacetale liefern die 4- und 6-Azulenylmethylphosphonsäureester 4 – 7 und 4- und 6-Azulencarbaldehyd-dithioacetale 11, 15 und 25. Diese lassen sich zu den entsprechenden Aldehyden spalten. Zweckmäßiger werden 4- und 6-Azulencarbaldehyd (23 und 27) über die Reaktion von 1 mit Lithium-(diethylamino)acetonitril synthetisiert. Das Verhältnis 4:6-Substitution in Abhängigkeit vom Nucleophil wird diskutiert.
Alternatives oder übersetztes Abstract:	Alternatives Abstract Sprache Substitution in 4- and 6-position of azulene (1) is extended by new nucleophiles (work-up with dehydrogenation): Lithiated methylphosphonates and formaldehyde dithioacetals yield 4- and 6-azulenylmethylphosphonic esters 4 - 7, and 4- and 6-azulenecarbaldehyde dithioacetals 11, 15, and 25. Their cleavage leads to the corresponding aldehydes. More conveniently, 4- and 6-azulenecarbaldehyde (23 and 27) are synthesized via the reaction of 1 with lithium (dicthylamino)acetonitrile. The dependence of 4/6-substitution from the nucleophile is discussed. Englisch
Sachgruppe der Dewey Dezimalklassifikatin (DDC):	500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
Fachbereich(e)/-gebiet(e):	07 Fachbereich Chemie 07 Fachbereich Chemie > Clemens-Schöpf-Institut 07 Fachbereich Chemie > Clemens-Schöpf-Institut > Fachgebiet Organische Chemie
Hinterlegungsdatum:	02 Aug 2024 12:51
Letzte Änderung:	02 Aug 2024 12:51
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Verfügbare Versionen dieses Eintrags

• Einführung funktioneller Gruppen in den siebengliedrigen Ring des Azulens. (deposited 20 Mär 2023 11:04)
  • Einführung funktioneller Gruppen in den siebengliedrigen Ring des Azulens. (deposited 02 Aug 2024 12:51) [Gegenwärtig angezeigt]

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