Einführung funktioneller Gruppen in den siebengliedrigen Ring des Azulens

Hünig, Siegfried ; Hafner, Klaus ; Ort, Burkhard ; Müller, Manfred (2023)
Einführung funktioneller Gruppen in den siebengliedrigen Ring des Azulens.
In: Liebigs Annalen der Chemie, 1986, 1986 (7)
doi: 10.26083/tuprints-00022431
Artikel, Zweitveröffentlichung, Verlagsversion

URL / URN: https://tuprints.ulb.tu-darmstadt.de/22431

Kurzbeschreibung (Abstract)

Die Substitution in 4- und 6-Position des Azulens (1) wird durch Einsatz neuer Nucleophile (dehydrierende Aufarbeitung) erweitert: Lithiierte Methylphosphonsäureester und Formaldehyd-dithioacetale liefern die 4- und 6-Azulenylmethylphosphonsäureester 4 – 7 und 4- und 6-Azulencarbaldehyd-dithioacetale 11, 15 und 25. Diese lassen sich zu den entsprechenden Aldehyden spalten. Zweckmäßiger werden 4- und 6-Azulencarbaldehyd (23 und 27) über die Reaktion von 1 mit Lithium-(diethylamino)acetonitril synthetisiert. Das Verhältnis 4:6-Substitution in Abhängigkeit vom Nucleophil wird diskutiert.

Typ des Eintrags:

Artikel

Erschienen:

2023

Autor(en):

Hünig, Siegfried ; Hafner, Klaus ; Ort, Burkhard ; Müller, Manfred

Art des Eintrags:

Zweitveröffentlichung

Titel:

Einführung funktioneller Gruppen in den siebengliedrigen Ring des Azulens

Sprache:

Deutsch

Publikationsjahr:

2023

Ort:

Darmstadt

Publikationsdatum der Erstveröffentlichung:

1986

Verlag:

Wiley-VCH

Titel der Zeitschrift, Zeitung oder Schriftenreihe:

Liebigs Annalen der Chemie

Jahrgang/Volume einer Zeitschrift:

1986

(Heft-)Nummer:

DOI:

10.26083/tuprints-00022431

URL / URN:

https://tuprints.ulb.tu-darmstadt.de/22431

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Verlags-DOI

Herkunft:

Zweitveröffentlichungsservice

Kurzbeschreibung (Abstract):

Alternatives oder übersetztes Abstract:

Alternatives Abstract

Sprache

Substitution in 4- and 6-position of azulene (1) is extended by new nucleophiles (work-up with dehydrogenation): Lithiated methylphosphonates and formaldehyde dithioacetals yield 4- and 6-azulenylmethylphosphonic esters 4 - 7, and 4- and 6-azulenecarbaldehyde dithioacetals 11, 15, and 25. Their cleavage leads to the corresponding aldehydes. More conveniently, 4- and 6-azulenecarbaldehyde (23 and 27) are synthesized via the reaction of 1 with lithium (dicthylamino)acetonitrile. The dependence of 4/6-substitution from the nucleophile is discussed.

Englisch

Status:

Verlagsversion

URN:

urn:nbn:de:tuda-tuprints-224314

Sachgruppe der Dewey Dezimalklassifikatin (DDC):

500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie

Fachbereich(e)/-gebiet(e):

07 Fachbereich Chemie
07 Fachbereich Chemie > Clemens-Schöpf-Institut > Fachgebiet Organische Chemie

Hinterlegungsdatum:

20 Mär 2023 11:04

Letzte Änderung: