Synthese sphärischer Glycocluster mit kubischer Symmetrie

Heyl, Dirk Bodo (2017)
Synthese sphärischer Glycocluster mit kubischer Symmetrie.
Technische Universität Darmstadt
Dissertation, Erstveröffentlichung

URL / URN: http://tuprints.ulb.tu-darmstadt.de/6642

Kurzbeschreibung (Abstract)

Kubisch-oktamere Silsesquioxane (“cube-octameric silsesquioxanes“, COSS) sind anorganisch-organische Hybridnanomoleküle mit einem würfelförmigen Si8O12-Kern und 8 organischen Gruppen, die ausgehend von den Silizium-Eckatomen in sämtliche Oktanten des kartesischen Raumes streben. Ausgehend von einem COSS mit 8 Azidgruppen wurden Glycocluster synthetisiert, die 8 bzw. 16 Kohlenhydrateinheiten auf ihrer Oberfläche präsentieren. Zum Aufbau der Glycocluster wurde die Kupfer-katalysierte Azid-Alkin-Cycloaddition (CuAAC) sowie Reaktionsfolgen von thermischer Azid-Alkin-Cycloaddition und CuAAC bzw. thermischer Azid-Alkin-Cycloaddition und radikalischer Thiol-En-Reaktion eingesetzt. Weiterhin wurde eine breit einsetzbare Direktsynthese für Acetylendicarboxamide entwickelt und mit dieser Methode eine Vielzahl von Acetylendicarboxamiden hergestellt. Das Reaktionsverhalten von Acetylendicarboxamiden in thermischen Cycloadditionen (Diels-Alder Reaktionen, dipolare Cycloadditionen) und Thiol-Michael-Additionen sowie die daraus resultierenden Anwendungsmöglichkeiten als Dendrimerbausteine, AB2-Bausteine, orthogonale AB2-Bausteine und als Reagenzien zur Proteinkonjugation wurden untersucht.

Typ des Eintrags:

Dissertation

Erschienen:

2017

Autor(en):

Heyl, Dirk Bodo

Art des Eintrags:

Erstveröffentlichung

Titel:

Synthese sphärischer Glycocluster mit kubischer Symmetrie

Sprache:

Deutsch

Referenten:

Fessner, Prof. Dr. Wolf-Dieter ; Kolmar, Prof. Dr. Harald

Publikationsjahr:

2017

Ort:

Darmstadt

Datum der mündlichen Prüfung:

29 Mai 2017

URL / URN:

http://tuprints.ulb.tu-darmstadt.de/6642

Kurzbeschreibung (Abstract):

Alternatives oder übersetztes Abstract:

Alternatives Abstract

Sprache

Cube-octameric silsesquioxanes (COSS) are inorganic-organic hybrid nanomolecules with a cubic silica-like core decorated with an organic group at each silicon apex. An octaazide functionalized COSS was decorated with carbohydrates resulting in glycoclusters bearing 8 respectively 16 carbohydrate units at their surface. Reactions to build up these glycoclusters were the copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) as well as reaction sequences consisting of thermal azide-alkyne cycloaddition with CuAAC and thermal azide-alkyne cycloaddition with radical thiol-en reaction, respectively. Furthermore, a broadly applicable facile direct synthesis of acetylenedicarboxamides was developed, and numerous acetylenedicarboxamides were synthesized. The reaction behaviour of acetylenedicarboxamides in thermal cycloadditions (Diels-Alder reaction, dipolar cycloaddition) and thiol-Michael additions were investigated, as well as their possible applications as dendrimer building blocks, AB2-building blocks, orthogonal AB2-building blocks and suitability as reagents for protein conjugation.

Englisch

URN:

urn:nbn:de:tuda-tuprints-66425

Sachgruppe der Dewey Dezimalklassifikatin (DDC):

500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie

Fachbereich(e)/-gebiet(e):

07 Fachbereich Chemie
07 Fachbereich Chemie > Clemens-Schöpf-Institut > Fachgebiet Organische Chemie

Hinterlegungsdatum:

23 Jul 2017 19:55

Letzte Änderung:

23 Jul 2017 19:55

PPN: