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Reaktionen und Synthesen reaktiver Zuckersäurederivate

Hirsch, Lutz (2013):
Reaktionen und Synthesen reaktiver Zuckersäurederivate.
Darmstadt, TU Darmstadt, [Online-Edition: http://tuprints.ulb.tu-darmstadt.de/3722],
[Ph.D. Thesis]

Abstract

Zuckersäuren werden durch ihre überaus schnelle Aminolyse zu den aktivierten Esterns gezählt. Die Zuckersäruren werden binnen weniger Stunden bei Raumtemperatur nahezu vollständig aminolysiert. Jedoch bringt die hohe Funktionalität von Zuckersäuren auch viele Nachteile mit sich. Daher wurden in dieser Arneit verschiedene Syntheserouten ausgehend aus dem Glucarodilacton entwickelt. Hierbei wurden in der ersten Stufe Ester-, Ether- und Urethanderivate des Glucarodilactons hergestellt und unteruscht. In der zweiten Stufe wurden die noch reaktiven Lactoneinheiten dieser Derivate mit Aminen aminolysiert. Die Aminolyse wurde auch in Abhängigkeit der Substituenten und der Lösemittel kinetisch untersucht. Desweiteren wurden auch dilactonhaltige Polykondensate aus Caprolacton und Dilactid hergestellt, die durch Aminolyse in Kammpolymere überführt wurden.

Item Type: Ph.D. Thesis
Erschienen: 2013
Creators: Hirsch, Lutz
Title: Reaktionen und Synthesen reaktiver Zuckersäurederivate
Language: German
Abstract:

Zuckersäuren werden durch ihre überaus schnelle Aminolyse zu den aktivierten Esterns gezählt. Die Zuckersäruren werden binnen weniger Stunden bei Raumtemperatur nahezu vollständig aminolysiert. Jedoch bringt die hohe Funktionalität von Zuckersäuren auch viele Nachteile mit sich. Daher wurden in dieser Arneit verschiedene Syntheserouten ausgehend aus dem Glucarodilacton entwickelt. Hierbei wurden in der ersten Stufe Ester-, Ether- und Urethanderivate des Glucarodilactons hergestellt und unteruscht. In der zweiten Stufe wurden die noch reaktiven Lactoneinheiten dieser Derivate mit Aminen aminolysiert. Die Aminolyse wurde auch in Abhängigkeit der Substituenten und der Lösemittel kinetisch untersucht. Desweiteren wurden auch dilactonhaltige Polykondensate aus Caprolacton und Dilactid hergestellt, die durch Aminolyse in Kammpolymere überführt wurden.

Place of Publication: Darmstadt
Divisions: 07 Department of Chemistry > Fachgebiet Makromolekulare Chemie
07 Department of Chemistry
Date Deposited: 15 Dec 2013 20:55
Official URL: http://tuprints.ulb.tu-darmstadt.de/3722
URN: urn:nbn:de:tuda-tuprints-37226
Referees: Rehahn, Prof. Dr. Matthias and Hellmann, PD Dr. Götz-Peter and Vogel, Prof. Dr. Herbert
Refereed / Verteidigung / mdl. Prüfung: 11 November 2013
Alternative Abstract:
Alternative abstract Language
Sugar acids are counted by their extremely rapid aminolysis of the activated Esterns. The sugar acids are almost completely aminolysed within a few hours at room temperature. However, the high functionality of sugar acids also brings many disadvantages. Therefore, various synthesis routes have been developed starting from the Glucarodilacton in this work. Here, ester, ether and urethane derivatives of Glucarodilactons were produced and characterised in the first stage. In the second stage, the still reactive lactone function of these derivatives have been subjected to aminolysis with amines. The kinetics of the aminolysis was examined as a function kinetic substituents and the solvents. Further also dilactone contaning polycondensates of caprolactone and dilactide were prepared which were converted by aminolysis in comb polymers.UNSPECIFIED
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