Chemo-enzymatische asymmetrische Synthesen mit DHAP-Aldolasen

Phung, Nga (2004)
Chemo-enzymatische asymmetrische Synthesen mit DHAP-Aldolasen.
Technische Universität Darmstadt
Dissertation, Erstveröffentlichung

URL / URN: urn:nbn:de:tuda-tuprints-4982

Kurzbeschreibung (Abstract)

Die DHAP-Aldolasen stellen durch ihre relativ breite Substrattoleranz und ihre hohe Stereospezifität ein sehr interessantes Werkzeug dar, um neue komplexe Naturstoff-Analoga herzustellen. Die Synthese von komplexen Oligosaccharid-Mimetika wurde am Beispiel von zwei Strategien untersucht. • Bei der verwendeten Tandem-Aldoladdition handelt es sich um eine bidirektionale, enantio- und diastereoselektive Kettenverlängerung zu neuen komplexen Saccharid-Mimetika. Die Umsetzung von symmetrischen Diketonen lieferte nach einer Barbier-Allylierung, einer Ozonolyse, einer enzymatischen Aldoladdition und einer anschließenden Dephosphorylierung neue Spiro-Saccharide. Trotz der begrenzten Substrattoleranz wurden Edukte mit verschiedenen Symmetriemustern (C2, C2v) erfolgreich eingesetzt. • Strukturell modifizierte Analoga des Tumorantibiotikums Pancratistatin stellen potentielle neue Wirkstoffe dar. Die Struktur von Pancratistatin enthält einen polyhydroxylierten Cyclus, der durch einen Zuckerrest ersetzt werden kann. Aldolasen wurden für eine Kettenverlängerung auf dem Weg zum Endprodukt eingesetzt.

Typ des Eintrags:

Dissertation

Erschienen:

2004

Autor(en):

Phung, Nga

Art des Eintrags:

Erstveröffentlichung

Titel:

Chemo-enzymatische asymmetrische Synthesen mit DHAP-Aldolasen

Sprache:

Deutsch

Referenten:

Lindner, Prof. H. J.

Berater:

Fessner, Prof. W.-D.

Publikationsjahr:

10 November 2004

Ort:

Darmstadt

Verlag:

Technische Universität

Datum der mündlichen Prüfung:

2 Februar 2004

URL / URN:

urn:nbn:de:tuda-tuprints-4982

Kurzbeschreibung (Abstract):

Alternatives oder übersetztes Abstract:

Alternatives Abstract

Sprache

Trough their large substrate spectrum and their high stereoselectivity are DHAP-Aldolases a powerful tool for the synthesis of new carbohydrate mimetics as potential biologically active compounds. Two methodologies were studied. • Though the tandem aldol addition, a bi-directional, enantio- and diastereoselective chain elongation, new spiro-saccharides were prepared from diketones with different symmetry patterns, C2, C2v. • A stereospecific synthesis of novel pancratistatin analogues were presented. The study demonstrates that structures of high molecular complexity, incorporating a manifold of contiguous chiral centers, can be readily prepared in a few synthetic steps by a combination of enzymatic dihydroxylation and aldolization with DAHP-aldolases.

Englisch

Freie Schlagworte:

Pancratistatin, spiro-saccharide

Sachgruppe der Dewey Dezimalklassifikatin (DDC):

500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie

Fachbereich(e)/-gebiet(e):

07 Fachbereich Chemie

Hinterlegungsdatum:

17 Okt 2008 09:21

Letzte Änderung:

26 Aug 2018 21:25

PPN: