Neue Katalysatoren für die Sonogashira-Kupplung

Köllhofer, Axel (2004)
Neue Katalysatoren für die Sonogashira-Kupplung.
Technische Universität Darmstadt
Dissertation, Erstveröffentlichung

URL / URN: urn:nbn:de:tuda-tuprints-3897

Kurzbeschreibung (Abstract)

Die effektive Rückgewinnung des Katalysators ist eine der wichtigsten Aufgaben in der derzeitigen Forschung auf dem Gebiet der homogenen Katalyse. In dieser Arbeit wurden Phosphinliganden, welche kovalent an ein lösliches Trägermaterial gebunden sind, als Liganden für die Pd-katalysierte Sonogashira-Kupplung unter den Bedingungen der flüssig-flüssig Zweiphasenkatalyse verwendet. Mit diesen Katalysatoren gelang die Umsetzung von Arylbromiden/-chloriden mit 1-Alkinen in sehr guten Ausbeuten, wobei der Katalysator mindestens für 5 aufeinanderfolgende Reaktionszyklen verwendet werden konnte. Hohe Turn Over Frequencies (TOF) konnten ermittelt werden, der Katalysator büßt im Verlauf der Zyklen kaum an Aktivität ein. Das Ausbluten des Katalysators in die Produkte („Leaching“) kann mit einem Wert von unter 0.05 % vernachlässigt werden.

Typ des Eintrags:

Dissertation

Erschienen:

2004

Autor(en):

Köllhofer, Axel

Art des Eintrags:

Erstveröffentlichung

Titel:

Neue Katalysatoren für die Sonogashira-Kupplung

Sprache:

Deutsch

Referenten:

Plenio, Prof. Dr. Herbert ; Reggelin, Prof. Dr. Michael

Berater:

Plenio, Prof. Dr. Herbert

Publikationsjahr:

7 Januar 2004

Ort:

Darmstadt

Verlag:

Technische Universität

Datum der mündlichen Prüfung:

15 Dezember 2003

URL / URN:

urn:nbn:de:tuda-tuprints-3897

Kurzbeschreibung (Abstract):

Alternatives oder übersetztes Abstract:

Alternatives Abstract

Sprache

Effective catalyst recovery is one of the most important topics in homogeneous catalysis today. In this work, phosphine ligands being covalently linked to a soluble support were applied to liquid-liquid biphasic catalysis in the Pd-catalyzed Sonogashira-type coupling giving excellent yields with arylchlorides/bromides and 1-alkynes over at least 5 catalytic cycles. High turn over frequencies (tof) were observed with only small loss of catalytic activity through consecutive cycles. Catalyst leaching into the product was also found to be negligible (<0,05 %).

Englisch

Freie Schlagworte:

Sonogashira-coupling, biphasic catalysis

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