Urban, Martin (2003)
Beiträge zur Chemie der 1,2,3-Triazine.
Technische Universität Darmstadt
Dissertation, Erstveröffentlichung
Kurzbeschreibung (Abstract)
Unter den drei Konstitutionsisomeren Triazinen ist das 1,2,3-Triazin das bisher am wenigsten untersuchte. Aus diesem Grund wurden im Rahmen dieser Arbeit eine Reihe verschiedener 1,2,3-Triazine dargestellt. Da zur Darstellung der 1,2,3-Triazine 1H-Pyrazole als Edukte benötigt werden wurde zunächst versch. 1H-Pyrazole dargestellt. Im zweiten Teil der Arbeit wurde durch ab-initio Rechnungen an Lithio-1,2,3-triazinen der unterschiedliche Einfluss der ortho-dirigierende Gruppe und des Ring-Stickstoffs bei einer Metallierung untersucht. Diese theoretischen Betrachtungen wurden anschließend in Experimente übertragen. Es zeigte sich dass der Ring-Stickstoff mindestens den gleichen Einfluss wie eine ortho-dirigierende Gruppe bei einer Metallierung ausübt. Im letzten Teil der Arbeit wurde über die erfolgreiche Derivatisierung von Brom-1,2,3-triazinen berichtet. Mittels Sonogashira Kupplung wurden die Brom-1,2,3-triazine in Ethinyl-1,2,3-triazine funktionalisiert.
| Typ des Eintrags: |
Dissertation
|
| Erschienen: |
2003 |
| Autor(en): |
Urban, Martin |
| Art des Eintrags: |
Erstveröffentlichung |
| Titel: |
Beiträge zur Chemie der 1,2,3-Triazine |
| Sprache: |
Deutsch |
| Referenten: |
Neunhoeffer, Prof. Dr. Hans ; Lindner, Prof. Dr. Hans Jörg |
| Berater: |
Neunhoeffer, Prof. Dr. Hans |
| Publikationsjahr: |
23 Juli 2003 |
| Ort: |
Darmstadt |
| Verlag: |
Technische Universität |
|
Datum der mündlichen Prüfung: |
23 Juni 2003 |
| URL / URN: |
urn:nbn:de:tuda-tuprints-3528 |
| Kurzbeschreibung (Abstract): |
Unter den drei Konstitutionsisomeren Triazinen ist das 1,2,3-Triazin das bisher am wenigsten untersuchte. Aus diesem Grund wurden im Rahmen dieser Arbeit eine Reihe verschiedener 1,2,3-Triazine dargestellt. Da zur Darstellung der 1,2,3-Triazine 1H-Pyrazole als Edukte benötigt werden wurde zunächst versch. 1H-Pyrazole dargestellt. Im zweiten Teil der Arbeit wurde durch ab-initio Rechnungen an Lithio-1,2,3-triazinen der unterschiedliche Einfluss der ortho-dirigierende Gruppe und des Ring-Stickstoffs bei einer Metallierung untersucht. Diese theoretischen Betrachtungen wurden anschließend in Experimente übertragen. Es zeigte sich dass der Ring-Stickstoff mindestens den gleichen Einfluss wie eine ortho-dirigierende Gruppe bei einer Metallierung ausübt. Im letzten Teil der Arbeit wurde über die erfolgreiche Derivatisierung von Brom-1,2,3-triazinen berichtet. Mittels Sonogashira Kupplung wurden die Brom-1,2,3-triazine in Ethinyl-1,2,3-triazine funktionalisiert. |
|
Alternatives oder übersetztes Abstract: |
|
Alternatives Abstract | Sprache |
|---|
The 1,2,3-triazine is the least examined constitutional isomer of the triazines. For that reason various 1,2,3-triazines were prepared in the scope of this thesis. Necessary educts for the preparation of the 1,2,3-triazines are the 1H-pyrazoles and therefore several 1H-pyrazoles were prepared in the beginning. In the second part of the thesis the different influence of the ortho-directing groups and of the ring-nitrogens during a metalation was examined with ab-initio calculations on lithio-1,2,3-triazines. Those theoretical observations were afterwards transferred into experiments. It could be shown that the ring-nitrogen has at least the same influence on the metalation as an ortho-directing group. In the last part of the thesis a successful derivatisation of bromo-1,2,3-triazines was reported. With the Sonogashira-coupling bromo-1,2,3-triazines were functionalised into ethinyl-1,2,3-triazines. | Englisch |
|
| Freie Schlagworte: |
Heterocyclenchemie, Pyrazole, Triazine, Lithiierung, Metallierung, Sonogashira, Palladium, Katalyse, Übergangszustand |
| Schlagworte: |
| Einzelne Schlagworte | Sprache |
|---|
| Metalation, Triazine, Pyrazole, Amination, Sonogashira, Transition state | Englisch |
|
| Sachgruppe der Dewey Dezimalklassifikatin (DDC): |
500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie |
| Fachbereich(e)/-gebiet(e): |
07 Fachbereich Chemie |
| Hinterlegungsdatum: |
17 Okt 2008 09:21 |
| Letzte Änderung: |
26 Aug 2018 21:24 |
| PPN: |
|
| Referenten: |
Neunhoeffer, Prof. Dr. Hans ; Lindner, Prof. Dr. Hans Jörg |
|
Datum der mündlichen Prüfung / Verteidigung / mdl. Prüfung: |
23 Juni 2003 |
| Schlagworte: |
| Einzelne Schlagworte | Sprache |
|---|
| Metalation, Triazine, Pyrazole, Amination, Sonogashira, Transition state | Englisch |
|
| Export: |
|
| Suche nach Titel in: |
TUfind oder in Google |
 |
Frage zum Eintrag |
Optionen (nur für Redakteure)
 |
Redaktionelle Details anzeigen |
Drucken
Impressum