Disaccharide als Ausgangsverbindungen für ungesättigte N- und O-Heterocyclen mit industriellem Anwendungsprofil

Rapp, Stephan (2003)
Disaccharide als Ausgangsverbindungen für ungesättigte N- und O-Heterocyclen mit industriellem Anwendungsprofil.
Technische Universität Darmstadt
Dissertation, Erstveröffentlichung

URL / URN: urn:nbn:de:tuda-tuprints-2946

Kurzbeschreibung (Abstract)

Ungesättigte N- und O-Heterocyclen stellen industrielle Schlüsselprodukte dar und sind speziell im Wirkstoffbereich fundamentale und funktionelle Einheiten. Die im Rahmen dieser Arbeit entwickelten Reaktionskanäle erschließen neuartige, hydrophile, glycosidisch verknüpfte N- und O-Heterocyclen. Ausgehend von industriell gut zugänglichen Disacchariden wie Isomaltulose, Lactose, Cellobiose, Maltose, Melibiose, Leucrose und Gentiobiose ist die Darstellung von Pyrazolen, Chinoxalinen, Pyrrolen, Furfuralen und Furanen erarbeitet worden. Die direkte Umsetzung von Disacchariden mit Aminderivaten führt zu N-Heterocyclen, ohne dass aufwendige Schutzgruppenoperationen nötig sind. Die Strukturvielfalt der verwendeten Zucker führt zu Produkten mit vielfältigen Glycosylierungsmustern. Hydrophil substituierte Furane wurden durch Reaktion von 1,3-Diketonen mit Disacchariden unter lewis-sauren Bedingungen zugänglich gemacht. Ihre oxidative Ringöffnung mit Sauerstoff zu ungesättigten 1,4 Diketonen wurde ebenfalls untersucht. Eine zweite Synthesestrategie zum Aufbau des Furansystems aus Zuckern ist die sauer katalysierte Dehydratisierung von Fructofuranosen. Ausgehend von Melibiose ist a-Galactosylmethylfurfural in einer zweistufigen Synthese zugänglich.

Typ des Eintrags:

Dissertation

Erschienen:

2003

Autor(en):

Rapp, Stephan

Art des Eintrags:

Erstveröffentlichung

Titel:

Disaccharide als Ausgangsverbindungen für ungesättigte N- und O-Heterocyclen mit industriellem Anwendungsprofil

Sprache:

Deutsch

Referenten:

Lindner, Prof.Dr. H. J.

Berater:

Lichtenthaler, Prof.Dr. F. W.

Publikationsjahr:

5 Februar 2003

Ort:

Darmstadt

Verlag:

Technische Universität

Datum der mündlichen Prüfung:

16 Dezember 2002

URL / URN:

urn:nbn:de:tuda-tuprints-2946

Kurzbeschreibung (Abstract):

Alternatives oder übersetztes Abstract:

Alternatives Abstract

Sprache

Unsaturated N- and O-Heterocycles are industrial key-products and represent fundamental and functional units in the field of bioactive compounds. In this thesis reaction channels to novel, hydrophilic, glycosidic-linked N- and O-Heterocycles were elaborated. Starting from industrial well accessible disaccharides like lsomaltulose, lactose, cellobiose, maltose, melibiose, leucrose and gentiobiose the formation of pyrazoles, quinoxalines, pyrroles, furfurales and furanes is reported. Direct conversion of disaccharides with amino compounds results N-Heterocycles without extensive use of blocking group chemistry. The structure diversity of the used sugars leads to products with variable glycosylation patterns. Hydrophilic substituted furane systems were generated by reaction of 1,3-diketones with disaccharides in the presence of lewis-acids. Their oxidative ring opening with oxygen to unsaturated 1,4 diketo compounds is also investigated. A second synhtetic strategy to build up the furane system from sugars is the acid catalyced dehydratisation of frucofuranoses. Starting from Melibiose in a two step synthesis a-galactosylmethylfurfural is accesible.

Englisch

Sachgruppe der Dewey Dezimalklassifikatin (DDC):

500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie

Fachbereich(e)/-gebiet(e):

07 Fachbereich Chemie

Hinterlegungsdatum:

17 Okt 2008 09:21

Letzte Änderung:

05 Mär 2013 09:24

PPN:

Referenten:

Lindner, Prof.Dr. H. J.