Zur Synthese natürlich vorkommender pyranoider Enlactone aus gut zugänglichen, enantioreinen Bausteinen

Wagner, Eva (2001)
Zur Synthese natürlich vorkommender pyranoider Enlactone aus gut zugänglichen, enantioreinen Bausteinen.
Technische Universität Darmstadt
Dissertation, Erstveröffentlichung

URL / URN: urn:nbn:de:tuda-tuprints-1110

Kurzbeschreibung (Abstract)

Viele Naturstoffe weisen einen pyranoiden a,b-ungesättigten Lacton-Ring als herausragendes Strukturelement auf. Die meisten dieser sogenannten Enlactone zeigen interessante biologische Eigenschaften. Leider lassen sich fast alle dieser Verbindungen nur mit geringen Mengen aus den entsprechenden natürlichen Quellen (wie z.B. Pflanzen oder Pilzen) isolieren. Sie sind deshalb attraktive Zielmoleküle für die Laborsynthese, die es möglicht macht größere Substanzmengen z.B. für pharmakologische Tests zur Verfügung zu stellen. Die vorliegende Arbeit beschreibt eine effiziente Synthese von 5,6-substituierten Enlactonen ausgehend von (R,R)-Tartrat als gut zugängliche chirale Quelle. Zunächst wurde eine Lacton-Ring Komponente aufgebaut. Diese Komponente konnte als Aldehyd funktionalisiert in Wittig-Reaktionen erfolgreich mit verschiedenen Seitenketten-Einheiten zu diversen Enlactonen umgesetzt werden. Durch Umsetzung mit anderen Seitenketten-Einheiten können durch die hier erarbeitete Sequenz eine Vielzahl von 5,6-substituierten Enlactonen in nur 9 bis 10 Stufen denkbar einfach synthetisiert werden.

Typ des Eintrags:

Dissertation

Erschienen:

2001

Autor(en):

Wagner, Eva

Art des Eintrags:

Erstveröffentlichung

Titel:

Zur Synthese natürlich vorkommender pyranoider Enlactone aus gut zugänglichen, enantioreinen Bausteinen

Sprache:

Deutsch

Referenten:

Lichtenthaler, Prof.Dr.Dr Frieder W. ; Lindner, Prof.Dr. H. J.

Berater:

Lichtenthaler, Prof.Dr.Dr Frieder W.

Publikationsjahr:

29 März 2001

Ort:

Darmstadt

Verlag:

Technische Universität

Datum der mündlichen Prüfung:

0013

URL / URN:

urn:nbn:de:tuda-tuprints-1110

Kurzbeschreibung (Abstract):

Alternatives oder übersetztes Abstract:

Alternatives Abstract

Sprache

This thesis describes an efficient synthesis of 5,6-substituted enlactones starting from (R,R)-tartaric acid as an easy available chiral source. First a lactone-ring compound was synthesised. Wittig reaction of this lactone-compound in form of its aldehyde with various side chain compounds afforded readily the desired enlactones. By using different side chain compounds the described sequence allows now the synthesis of a wide variety of 5,6-substituted enlactones in only 9 to 10 steps.

Englisch

Freie Schlagworte:

Naturstoffe, Enlactone, enantioreine Synthese, Weinsäurediethylester

Sachgruppe der Dewey Dezimalklassifikatin (DDC):

500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie

Fachbereich(e)/-gebiet(e):

07 Fachbereich Chemie

Hinterlegungsdatum:

17 Okt 2008 09:20

Letzte Änderung:

26 Aug 2018 21:24

PPN: