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Facile Ring Enlargement of Azulene to Give the Cyclopentacyclononene System by Dipolar Cycloaddition

Hafner, Klaus ; Lindner, Hans Jörg ; Ude, Werner (1979)
Facile Ring Enlargement of Azulene to Give the Cyclopentacyclononene System by Dipolar Cycloaddition.
In: Angewandte Chemie International Edition, 18 (2)
doi: 10.1002/anie.197901621
Artikel, Bibliographie

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Kurzbeschreibung (Abstract)

The cyclopentacyclononene derivative (3). the first compound to contain this ring system and also the first stable cyclononatetraene not to have an annelated benzene ring, has been synthesized from the “ethanoazulene” (1). This synthesis is possible because azulene reacts readily with the ynamine (2), to give the tricyclic species (4). Although 4,6,8-methylazulene initially gives the desired ring system (5), immediate transannular bonding occurs. The bracket in (1) prevents this reaction.

Typ des Eintrags: Artikel
Erschienen: 1979
Autor(en): Hafner, Klaus ; Lindner, Hans Jörg ; Ude, Werner
Art des Eintrags: Bibliographie
Titel: Facile Ring Enlargement of Azulene to Give the Cyclopentacyclononene System by Dipolar Cycloaddition
Sprache: Englisch
Publikationsjahr: 1979
Ort: Darmstadt
Verlag: Wiley
Titel der Zeitschrift, Zeitung oder Schriftenreihe: Angewandte Chemie International Edition
Jahrgang/Volume einer Zeitschrift: 18
(Heft-)Nummer: 2
DOI: 10.1002/anie.197901621
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Kurzbeschreibung (Abstract):

The cyclopentacyclononene derivative (3). the first compound to contain this ring system and also the first stable cyclononatetraene not to have an annelated benzene ring, has been synthesized from the “ethanoazulene” (1). This synthesis is possible because azulene reacts readily with the ynamine (2), to give the tricyclic species (4). Although 4,6,8-methylazulene initially gives the desired ring system (5), immediate transannular bonding occurs. The bracket in (1) prevents this reaction.

Sachgruppe der Dewey Dezimalklassifikatin (DDC): 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
Fachbereich(e)/-gebiet(e): 07 Fachbereich Chemie
07 Fachbereich Chemie > Clemens-Schöpf-Institut
07 Fachbereich Chemie > Clemens-Schöpf-Institut > Fachgebiet Organische Chemie
Hinterlegungsdatum: 02 Aug 2024 12:48
Letzte Änderung: 02 Aug 2024 12:48
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