Hafner, Klaus ; Lindner, Hans Jörg ; Ude, Werner (1979)
Surprising Transformation of Azulene by Cycloaddition with 1-(Diethylamino)propyne.
In: Angewandte Chemie International Edition, 18 (2)
doi: 10.1002/anie.197901611
Artikel, Bibliographie
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Kurzbeschreibung (Abstract)
The cyclopentacyclononene derivative (3). the first compound to contain this ring system and also the first stable cyclononatetraene not to have an annelated benzene ring, has been synthesized from the “ethanoazulene” (1). This synthesis is possible because azulene reacts readily with the ynamine (2), to give the tricyclic species (4). Although 4,6,8-methylazulene initially gives the desired ring system (5), immediate transannular bonding occurs. The bracket in (1) prevents this reaction.
| Typ des Eintrags: | Artikel |
|---|---|
| Erschienen: | 1979 |
| Autor(en): | Hafner, Klaus ; Lindner, Hans Jörg ; Ude, Werner |
| Art des Eintrags: | Bibliographie |
| Titel: | Surprising Transformation of Azulene by Cycloaddition with 1-(Diethylamino)propyne |
| Sprache: | Englisch |
| Publikationsjahr: | 1979 |
| Ort: | Darmstadt |
| Verlag: | Wiley |
| Titel der Zeitschrift, Zeitung oder Schriftenreihe: | Angewandte Chemie International Edition |
| Jahrgang/Volume einer Zeitschrift: | 18 |
| (Heft-)Nummer: | 2 |
| DOI: | 10.1002/anie.197901611 |
| Zugehörige Links: | |
| Kurzbeschreibung (Abstract): | The cyclopentacyclononene derivative (3). the first compound to contain this ring system and also the first stable cyclononatetraene not to have an annelated benzene ring, has been synthesized from the “ethanoazulene” (1). This synthesis is possible because azulene reacts readily with the ynamine (2), to give the tricyclic species (4). Although 4,6,8-methylazulene initially gives the desired ring system (5), immediate transannular bonding occurs. The bracket in (1) prevents this reaction. |
| Sachgruppe der Dewey Dezimalklassifikatin (DDC): | 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie |
| Fachbereich(e)/-gebiet(e): | 07 Fachbereich Chemie 07 Fachbereich Chemie > Clemens-Schöpf-Institut 07 Fachbereich Chemie > Clemens-Schöpf-Institut > Fachgebiet Organische Chemie |
| Hinterlegungsdatum: | 02 Aug 2024 12:48 |
| Letzte Änderung: | 02 Aug 2024 12:48 |
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Verfügbare Versionen dieses Eintrags
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Surprising Transformation of Azulene by Cycloaddition with 1-(Diethylamino)propyne. (deposited 31 Jan 2023 10:35)
- Surprising Transformation of Azulene by Cycloaddition with 1-(Diethylamino)propyne. (deposited 02 Aug 2024 12:48) [Gegenwärtig angezeigt]
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