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Residual‐Chemical‐Shift‐Anisotropy‐Based Enantiodifferentiation in Lyotropic Liquid Crystalline Phases Based on Helically Chiral Polyacetylenes

Fuentes‐Monteverde, Juan Carlos ; Noll, Markus ; Das, Akhi ; Immel, Stefan ; Reggelin, Michael ; Griesinger, Christian ; Nath, Nilamoni (2024)
Residual‐Chemical‐Shift‐Anisotropy‐Based Enantiodifferentiation in Lyotropic Liquid Crystalline Phases Based on Helically Chiral Polyacetylenes.
In: Angewandte Chemie International Edition, 2023, 62 (46)
doi: 10.26083/tuprints-00027258
Artikel, Zweitveröffentlichung, Verlagsversion

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URL / URN: https://tuprints.ulb.tu-darmstadt.de/27258

Kurzbeschreibung (Abstract)

Anisotropic NMR spectroscopy, revealing residual dipolar couplings (RDCs) and residual chemical shift anisotropies (RCSAs) has emerged as a powerful tool to determine the configurations of synthetic and complex natural compounds. The deduction of the absolute in addition to the relative configuration is one of the primary goals in the field. Therefore, the investigation of the enantiodiscriminating capabilities of chiral alignment media becomes essential. While RDCs and RCSAs are now used for the determination of the relative configuration routinely, RCSAs have not been measured in chiral alignment media such as chiral liquid crystals. Herein, we present this application by measuring RCSAs for chiral analytes such as indanol and isopinocampheol in the lyotropic liquid crystalline phase of an L‐valine derived helically chiral polyacetylenes. We have also demonstrated that a single 1D ¹³C−{¹H} NMR spectrum suffices to get the RCSAs circumventing the necessity to acquire two spectra at two alignment conditions.

Typ des Eintrags:

Artikel

Erschienen:

2024

Autor(en):

Fuentes‐Monteverde, Juan Carlos ; Noll, Markus ; Das, Akhi ; Immel, Stefan ; Reggelin, Michael ; Griesinger, Christian ; Nath, Nilamoni

Art des Eintrags:

Zweitveröffentlichung

Titel:

Residual‐Chemical‐Shift‐Anisotropy‐Based Enantiodifferentiation in Lyotropic Liquid Crystalline Phases Based on Helically Chiral Polyacetylenes

Sprache:

Englisch

Publikationsjahr:

21 Mai 2024

Ort:

Darmstadt

Publikationsdatum der Erstveröffentlichung:

13 November 2023

Ort der Erstveröffentlichung:

Weinheim

Verlag:

Wiley-VCH

Titel der Zeitschrift, Zeitung oder Schriftenreihe:

Angewandte Chemie International Edition

Jahrgang/Volume einer Zeitschrift:

(Heft-)Nummer:

Kollation:

8 Seiten

DOI:

10.26083/tuprints-00027258

URL / URN:

https://tuprints.ulb.tu-darmstadt.de/27258

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Verlags-DOI

Herkunft:

Zweitveröffentlichung DeepGreen

Kurzbeschreibung (Abstract):

Alternatives oder übersetztes Abstract:

Alternatives Abstract

Sprache

The residual chemical shift anisotropy can be acquired from enantiomers employing biphasic helically chiral polyacetylene liquid crystal from a single 1D carbon spectrum. The chiral environment of the liquid crystal facilitates diastereomorphous interactions of enantiomers and leads to two different sets of RCSAs. On the basis of two chiral molecules, it has been demonstrated that enantiodiscrimination is feasible.

Englisch

Freie Schlagworte:

Chiral Liquid Crystals, NMR Spectroscopy, Polyacetylenes, Residual Chemical Shift Anisotropy, Enantiodiscrimination

ID-Nummer:

Artikel-ID: e202309981

Status:

Verlagsversion

URN:

urn:nbn:de:tuda-tuprints-272582

Sachgruppe der Dewey Dezimalklassifikatin (DDC):

500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie

Fachbereich(e)/-gebiet(e):