Die Pd-katalysierte asymmetrische allylische Alkylierung von Cyclobutensubstraten mit stabilisierten Nukleophilen stellt ein einzigartiges Beispiel für eine diastereodivergente Deracemisierung und Deepimerisierung dar. In der vorliegenden Arbeit wird eine umfangreiche mechanistische Studie vorgestellt. Diese beinhaltet die Synthese mutmaßlicher Pd-Allylintermediate, Reaktionsverfolgung mittels 1H- und 31P-NMR, Experimente mit 2H-markierten Edukten, ESI-HRMS-Untersuchungen der Reaktionsmischungen, die Bestimmung kinetischer Reaktionsordnungen sowie die Ermittlung von 2H- und 13C-KIEs. Basierend auf den Ergebnissen dieser Experimente wird ein beispielloses mechanistisches Szenario mit einer stereochemischen Dichotomie sowohl für die oxidative Addition als auch für den Angriff des Nukleophils vorgeschlagen. Die oxidative Addition weist dabei ein konvergentes Verhalten auf, wodurch die Deepimerisierung von zu einer im schnellen Gleichgewicht stehenden Mischung aus η1- und η3-koordinierten Pd-Allylintermediaten mit den η1-Spezies als Ruhezustand ermöglicht wird. Basierend auf diesem suprafacialen η1–η3–η1 Gleichgewicht wird die Deracemisierung von über eine dynamischkinetische asymmetrische Umwandlung Typ I erreicht. Der nukleophile Angriff zeigt ein divergentes Verhalten, welches durch den Liganden kontrolliert wird und dadurch den Zugang zu enantiomerenangereicherten Produkten eröffnet.