Cyclisch konjugierte 5- und 7-Ringsysteme, IV. Notiz über die Synthese des 8-Acetylheptafulvens

Hafner, Klaus ; Römer, Michael ; Fünften, Werner aus der ; Komatsu, Koichi ; Tanaka, Satoshi ; Okamoto, Kunio (2023)
Cyclisch konjugierte 5- und 7-Ringsysteme, IV. Notiz über die Synthese des 8-Acetylheptafulvens.
In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, 1978 (2)
doi: 10.26083/tuprints-00022429
Artikel, Zweitveröffentlichung, Verlagsversion

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URL / URN: https://tuprints.ulb.tu-darmstadt.de/22429

Kurzbeschreibung (Abstract)

Acetonyl-1,3,5-cycloheptatrien (1) läßt sich durch Hydrid-Abstraktion mit Triphenylmethyliumperchlorat in das Acetonyltropyliumperchlorat (4) überführen, aus dem durch Deprotonierung mit Triethylamin das 8-Acetylheptafulven (5) erhalten wird. Dieses reagiert mit Acetylendicarbonsäure-dimethylester in einer [8 + 2]-Cycloaddition und nachfolgender Dehydrierung zum 3-Acetyl-1,2-azulendicarbonsäure-dimethylester (6).

Typ des Eintrags:

Artikel

Erschienen:

2023

Autor(en):

Hafner, Klaus ; Römer, Michael ; Fünften, Werner aus der ; Komatsu, Koichi ; Tanaka, Satoshi ; Okamoto, Kunio

Art des Eintrags:

Zweitveröffentlichung

Titel:

Cyclisch konjugierte 5- und 7-Ringsysteme, IV. Notiz über die Synthese des 8-Acetylheptafulvens

Sprache:

Deutsch

Publikationsjahr:

2023

Ort:

Darmstadt

Publikationsdatum der Erstveröffentlichung:

1978

Verlag:

Wiley-VCH

Titel der Zeitschrift, Zeitung oder Schriftenreihe:

Justus Liebigs Annalen der Chemie

Jahrgang/Volume einer Zeitschrift:

1978

(Heft-)Nummer:

DOI:

10.26083/tuprints-00022429

URL / URN:

https://tuprints.ulb.tu-darmstadt.de/22429

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Herkunft:

Zweitveröffentlichungsservice

Kurzbeschreibung (Abstract):

Alternatives oder übersetztes Abstract:

Alternatives Abstract	Sprache
Hydride abstraction of acetonyl-1,3,5-cycloheptatriene (1) with triphenylmethylium perchlorate affords acetonyltropylium perchlorate (4) which on deprotonation with triethylamine gives 8-acetylheptafulvene (5). On reaction with dimethyl acetylenedicarboxylate 5 undergoes an [8 + 2]-cycloaddition; subsequent dehydrogenation gives dimethyl 3-acetyl-1,2-azulenedicarboxylate (6).	Englisch

Status:

Verlagsversion

URN:

urn:nbn:de:tuda-tuprints-224291

Sachgruppe der Dewey Dezimalklassifikatin (DDC):

500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie

Fachbereich(e)/-gebiet(e):

07 Fachbereich Chemie
07 Fachbereich Chemie > Clemens-Schöpf-Institut
07 Fachbereich Chemie > Clemens-Schöpf-Institut > Fachgebiet Organische Chemie

Hinterlegungsdatum:

14 Feb 2023 10:35

Letzte Änderung:

02 Aug 2024 12:49