Hafner, Klaus ; Lindner, Hans Jörg ; Ude, Werner (2023)
Facile Ring Enlargement of Azulene to Give the Cyclopentacyclononene System by Dipolar Cycloaddition.
In: Angewandte Chemie International Edition, 1979, 18 (2)
doi: 10.26083/tuprints-00022350
Artikel, Zweitveröffentlichung, Verlagsversion
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Kurzbeschreibung (Abstract)
The cyclopentacyclononene derivative (3). the first compound to contain this ring system and also the first stable cyclononatetraene not to have an annelated benzene ring, has been synthesized from the “ethanoazulene” (1). This synthesis is possible because azulene reacts readily with the ynamine (2), to give the tricyclic species (4). Although 4,6,8-methylazulene initially gives the desired ring system (5), immediate transannular bonding occurs. The bracket in (1) prevents this reaction.
| Typ des Eintrags: | Artikel |
|---|---|
| Erschienen: | 2023 |
| Autor(en): | Hafner, Klaus ; Lindner, Hans Jörg ; Ude, Werner |
| Art des Eintrags: | Zweitveröffentlichung |
| Titel: | Facile Ring Enlargement of Azulene to Give the Cyclopentacyclononene System by Dipolar Cycloaddition |
| Sprache: | Englisch |
| Publikationsjahr: | 2023 |
| Ort: | Darmstadt |
| Publikationsdatum der Erstveröffentlichung: | 1979 |
| Verlag: | Wiley |
| Titel der Zeitschrift, Zeitung oder Schriftenreihe: | Angewandte Chemie International Edition |
| Jahrgang/Volume einer Zeitschrift: | 18 |
| (Heft-)Nummer: | 2 |
| DOI: | 10.26083/tuprints-00022350 |
| URL / URN: | https://tuprints.ulb.tu-darmstadt.de/22350 |
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| Herkunft: | Zweitveröffentlichungsservice |
| Kurzbeschreibung (Abstract): | The cyclopentacyclononene derivative (3). the first compound to contain this ring system and also the first stable cyclononatetraene not to have an annelated benzene ring, has been synthesized from the “ethanoazulene” (1). This synthesis is possible because azulene reacts readily with the ynamine (2), to give the tricyclic species (4). Although 4,6,8-methylazulene initially gives the desired ring system (5), immediate transannular bonding occurs. The bracket in (1) prevents this reaction. |
| Status: | Verlagsversion |
| URN: | urn:nbn:de:tuda-tuprints-223509 |
| Sachgruppe der Dewey Dezimalklassifikatin (DDC): | 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie |
| Fachbereich(e)/-gebiet(e): | 07 Fachbereich Chemie 07 Fachbereich Chemie > Clemens-Schöpf-Institut 07 Fachbereich Chemie > Clemens-Schöpf-Institut > Fachgebiet Organische Chemie |
| Hinterlegungsdatum: | 31 Jan 2023 10:34 |
| Letzte Änderung: | 02 Aug 2024 12:48 |
| PPN: | |
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Verfügbare Versionen dieses Eintrags
- Facile Ring Enlargement of Azulene to Give the Cyclopentacyclononene System by Dipolar Cycloaddition. (deposited 31 Jan 2023 10:34) [Gegenwärtig angezeigt]
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