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Acetylene mit Elektronendonator- und Elektronenakzeptorgruppen

Gais, H.-J. ; Hafner, Klaus ; Neuenschwander, M. (2022)
Acetylene mit Elektronendonator- und Elektronenakzeptorgruppen.
In: Helvetica Chimica Acta, 1969, 52 (8)
doi: 10.26083/tuprints-00022406
Artikel, Zweitveröffentlichung, Verlagsversion

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Kurzbeschreibung (Abstract)

Acetylenes having both electrondonating and electronaccepting groups (1) may be obtained in good yield from the correspondingly substituted olefines via bromination and elimination of HBr. The reaction of the acetylene aldehyde 1a with proton acids yields, after rearrangement of the primary adducts, the β-substituted acrylamides. Addition of nucleophiles leads to the β-disubstituted α.β-unsaturated carbonyl compounds. With hydrazines one obtains pyrazoles and pyrazolones. The acetylenes 1 undergo [2+2]-, [2+3]- and [2+4]-cycloaddition reactions.

Typ des Eintrags: Artikel
Erschienen: 2022
Autor(en): Gais, H.-J. ; Hafner, Klaus ; Neuenschwander, M.
Art des Eintrags: Zweitveröffentlichung
Titel: Acetylene mit Elektronendonator- und Elektronenakzeptorgruppen
Sprache: Deutsch
Publikationsjahr: 2022
Ort: Darmstadt
Publikationsdatum der Erstveröffentlichung: 1969
Verlag: Wiley-VCH
Titel der Zeitschrift, Zeitung oder Schriftenreihe: Helvetica Chimica Acta
Jahrgang/Volume einer Zeitschrift: 52
(Heft-)Nummer: 8
DOI: 10.26083/tuprints-00022406
URL / URN: https://tuprints.ulb.tu-darmstadt.de/22406
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Herkunft: Zweitveröffentlichungsservice
Kurzbeschreibung (Abstract):

Acetylenes having both electrondonating and electronaccepting groups (1) may be obtained in good yield from the correspondingly substituted olefines via bromination and elimination of HBr. The reaction of the acetylene aldehyde 1a with proton acids yields, after rearrangement of the primary adducts, the β-substituted acrylamides. Addition of nucleophiles leads to the β-disubstituted α.β-unsaturated carbonyl compounds. With hydrazines one obtains pyrazoles and pyrazolones. The acetylenes 1 undergo [2+2]-, [2+3]- and [2+4]-cycloaddition reactions.

Status: Verlagsversion
URN: urn:nbn:de:tuda-tuprints-224067
Sachgruppe der Dewey Dezimalklassifikatin (DDC): 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
Fachbereich(e)/-gebiet(e): 07 Fachbereich Chemie
07 Fachbereich Chemie > Clemens-Schöpf-Institut
07 Fachbereich Chemie > Clemens-Schöpf-Institut > Fachgebiet Organische Chemie
Hinterlegungsdatum: 28 Nov 2022 09:26
Letzte Änderung: 02 Aug 2024 12:45
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