Fabian, Kai H. H. ; Elwahy, Ahmed H. M. ; Hafner, Klaus (2022)
Ethynylazulenes — Building Blocks for Novel Oligoazulenes with Ethynyl and Butadiynyl Bridges.
In: European Journal of Organic Chemistry, 2006, 2006 (3)
doi: 10.26083/tuprints-00022402
Artikel, Zweitveröffentlichung, Verlagsversion
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Kurzbeschreibung (Abstract)
The azulenes 3a,b, 6a,b, 9, 12 and 15 ethynylated in the five-membered ring were prepared by Pd-catalysed cross-coupling of the corresponding iodoazulenes 1a,b, 4a,b, 7, 10 and 13, respectively, with trimethylsilylacetylene and subsequent desilylation. The synthesis of some acyclic oligomers 23–30, 32–36 and 38–40 from these ethynylazulenes could be accomplished by oxidative Eglinton coupling as well as Pd/Cu-catalysed cross-coupling reactions with the appropriate iodoazulenes 1a,b, 4b, 31 and 34. The UV/Vis spectra of the novel oligomers 32, 35 and 36 allow an estimation of the bandgap (Eg) of poly(1,3-azulenylethynylene)s lower than 2 eV.
| Typ des Eintrags: | Artikel |
|---|---|
| Erschienen: | 2022 |
| Autor(en): | Fabian, Kai H. H. ; Elwahy, Ahmed H. M. ; Hafner, Klaus |
| Art des Eintrags: | Zweitveröffentlichung |
| Titel: | Ethynylazulenes — Building Blocks for Novel Oligoazulenes with Ethynyl and Butadiynyl Bridges |
| Sprache: | Englisch |
| Publikationsjahr: | 2022 |
| Ort: | Darmstadt |
| Publikationsdatum der Erstveröffentlichung: | 2006 |
| Verlag: | Wiley-VCH |
| Titel der Zeitschrift, Zeitung oder Schriftenreihe: | European Journal of Organic Chemistry |
| Jahrgang/Volume einer Zeitschrift: | 2006 |
| (Heft-)Nummer: | 3 |
| DOI: | 10.26083/tuprints-00022402 |
| URL / URN: | https://tuprints.ulb.tu-darmstadt.de/22402 |
| Zugehörige Links: | |
| Herkunft: | Zweitveröffentlichungsservice |
| Kurzbeschreibung (Abstract): | The azulenes 3a,b, 6a,b, 9, 12 and 15 ethynylated in the five-membered ring were prepared by Pd-catalysed cross-coupling of the corresponding iodoazulenes 1a,b, 4a,b, 7, 10 and 13, respectively, with trimethylsilylacetylene and subsequent desilylation. The synthesis of some acyclic oligomers 23–30, 32–36 and 38–40 from these ethynylazulenes could be accomplished by oxidative Eglinton coupling as well as Pd/Cu-catalysed cross-coupling reactions with the appropriate iodoazulenes 1a,b, 4b, 31 and 34. The UV/Vis spectra of the novel oligomers 32, 35 and 36 allow an estimation of the bandgap (Eg) of poly(1,3-azulenylethynylene)s lower than 2 eV. |
| Freie Schlagworte: | Azulenes / Cross-coupling / Oligoazulenes / Oxidative coupling / Palladium |
| Status: | Verlagsversion |
| URN: | urn:nbn:de:tuda-tuprints-224027 |
| Sachgruppe der Dewey Dezimalklassifikatin (DDC): | 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie |
| Fachbereich(e)/-gebiet(e): | 07 Fachbereich Chemie 07 Fachbereich Chemie > Clemens-Schöpf-Institut 07 Fachbereich Chemie > Clemens-Schöpf-Institut > Fachgebiet Organische Chemie |
| Hinterlegungsdatum: | 23 Nov 2022 10:38 |
| Letzte Änderung: | 02 Aug 2024 12:45 |
| PPN: | |
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Verfügbare Versionen dieses Eintrags
- Ethynylazulenes — Building Blocks for Novel Oligoazulenes with Ethynyl and Butadiynyl Bridges. (deposited 23 Nov 2022 10:38) [Gegenwärtig angezeigt]
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