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Helikal-chirale Poly(isocyanide) als asymmetrische Katalysatoren

Fleckenstein, Max (2021)
Helikal-chirale Poly(isocyanide) als asymmetrische Katalysatoren.
Technische Universität Darmstadt
doi: 10.26083/tuprints-00017755
Dissertation, Erstveröffentlichung, Verlagsversion

Kurzbeschreibung (Abstract)

Diese Dissertation ist in drei Teilprojekte gegliedert. Der Hauptteil der Arbeit beschäftigt sich mit der Etablierung von phosphanylierten Poly(isocyaniden) in der asymmetrischen Katalyse. Dabei wurden verschiedene Monomerstrukturen hergestellt, die Schwefel als Schutzgruppe für die sauerstofflabilen Phosphane verwenden. Diese Phosphorsulfide wurden zu hochmolekularen Poly(isocyaniden) umgesetzt, entschützt und durch Komplexierung mit Übergangsmetallen der asymmetrischen Katalyse zugänglich gemacht. Hierbei konnten Enantiomerenüberschüsse bis zu 60% erzielt werden. Daneben wurden Labelstrukturen für die Hyperpolarisations-NMR-Spektroskopie entwickelt und an ein Modellpeptid angebunden. Die Güte der Labelbausteine wurde anschließend mittels DNP- und PHIP-NMR-Spektroskopie überprüft. Der dritte Teil der Dissertation beschäftigt sich mit der Entwicklung von Sulfonimidamiden, die als Schutzgruppe für Aminogruppen fungieren können.

Typ des Eintrags: Dissertation
Erschienen: 2021
Autor(en): Fleckenstein, Max
Art des Eintrags: Erstveröffentlichung
Titel: Helikal-chirale Poly(isocyanide) als asymmetrische Katalysatoren
Sprache: Deutsch
Referenten: Reggelin, Prof. Dr. Michael ; Buntkowsky, Prof. Dr. Gerd
Publikationsjahr: 2021
Ort: Darmstadt
Kollation: 232, XXXI Seiten
Datum der mündlichen Prüfung: 7 Dezember 2020
DOI: 10.26083/tuprints-00017755
URL / URN: https://tuprints.ulb.tu-darmstadt.de/17755
Kurzbeschreibung (Abstract):

Diese Dissertation ist in drei Teilprojekte gegliedert. Der Hauptteil der Arbeit beschäftigt sich mit der Etablierung von phosphanylierten Poly(isocyaniden) in der asymmetrischen Katalyse. Dabei wurden verschiedene Monomerstrukturen hergestellt, die Schwefel als Schutzgruppe für die sauerstofflabilen Phosphane verwenden. Diese Phosphorsulfide wurden zu hochmolekularen Poly(isocyaniden) umgesetzt, entschützt und durch Komplexierung mit Übergangsmetallen der asymmetrischen Katalyse zugänglich gemacht. Hierbei konnten Enantiomerenüberschüsse bis zu 60% erzielt werden. Daneben wurden Labelstrukturen für die Hyperpolarisations-NMR-Spektroskopie entwickelt und an ein Modellpeptid angebunden. Die Güte der Labelbausteine wurde anschließend mittels DNP- und PHIP-NMR-Spektroskopie überprüft. Der dritte Teil der Dissertation beschäftigt sich mit der Entwicklung von Sulfonimidamiden, die als Schutzgruppe für Aminogruppen fungieren können.

Alternatives oder übersetztes Abstract:
Alternatives AbstractSprache

This thesis is divided into three sections. The main part of the dissertation deals with the establishment of phosphanylated poly(isocyanides) in asymmetric catalysis. Various monomers were prepared using sulfur as a protecting group for the oxygen labile phosphanes. These phosphorus sulfides were converted to high molecular poly(isocyanides), deprotected and made accessible to asymmetric catalysis by complexation of the ligands with transition metals. Enantiomeric excesses up to 60% can be obtained. In addition, label structures for hyperpolarization NMR spectroscopy were developed and successfully attached to a model peptide system. The quality of the building blocks was subsequently verified by DNP- and PHIP-NMR spectroscopy.The third part of the dissertation deals with the development of a protecting group based on sulfonimidamides.

Englisch
Status: Verlagsversion
URN: urn:nbn:de:tuda-tuprints-177557
Sachgruppe der Dewey Dezimalklassifikatin (DDC): 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
Fachbereich(e)/-gebiet(e): 07 Fachbereich Chemie
07 Fachbereich Chemie > Clemens-Schöpf-Institut > Fachgebiet Organische Chemie
Hinterlegungsdatum: 26 Mär 2021 13:59
Letzte Änderung: 30 Mär 2021 06:01
PPN:
Referenten: Reggelin, Prof. Dr. Michael ; Buntkowsky, Prof. Dr. Gerd
Datum der mündlichen Prüfung / Verteidigung / mdl. Prüfung: 7 Dezember 2020
Export:
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