Otto, Sarah (2018)
Thioharnstoff- und Squaramid-funktionalisierte Polyisonitrile für die asymmetrische Organokatalyse.
Technische Universität Darmstadt
Dissertation, Erstveröffentlichung
Kurzbeschreibung (Abstract)
Diese Dissertation beschreibt die Synthese und Anwendung von helikal-chiralen Polyarylisonitrilen als Organokatalysatoren in asymmetrischen Michael-Reaktionen. Durch eine Funktionalisierung der auf Aminosäuren basierenden Monomerstrukturen mit katalytisch aktiven Thioharnstoff- oder Squaramidzentren gelang die Synthese verschiedener H-Brücken-donierender Organokatalysatoren. Es wurden unterschiedliche Homo- und Copolymere hergestellt und diese hinsichtlich ihrer Eignung in asymmetrischen Michael-Reaktionen von Nitrostyrolen und 2,4-Pentandion untersucht. Dabei konnten Enantiomerenüberschüsse bis zu 23% ee erzielt werden, wobei die asymmetrische Induktion zu einem großen Teil auf die Anwesenheit der helikalen Überstruktur zurückzuführen ist. Es zeigte sich, dass die Zugänglichkeit der katalytisch-aktiven Zentren für das Polymerdesign eine maßgebliche Rolle spielt. Es konnte die prinzipielle Eignung helikal-chiraler Polyarylisonitrile als H-Brücken-donierende Organokatalysatoren gezeigt werden.
| Typ des Eintrags: | Dissertation | ||||
|---|---|---|---|---|---|
| Erschienen: | 2018 | ||||
| Autor(en): | Otto, Sarah | ||||
| Art des Eintrags: | Erstveröffentlichung | ||||
| Titel: | Thioharnstoff- und Squaramid-funktionalisierte Polyisonitrile für die asymmetrische Organokatalyse | ||||
| Sprache: | Deutsch | ||||
| Referenten: | Reggelin, Prof. Dr. Michael ; Rehahn, Prof. Dr. Matthias | ||||
| Publikationsjahr: | 27 August 2018 | ||||
| Ort: | Darmstadt | ||||
| Datum der mündlichen Prüfung: | 9 Oktober 2018 | ||||
| URL / URN: | https://tuprints.ulb.tu-darmstadt.de/7701 | ||||
| Kurzbeschreibung (Abstract): | Diese Dissertation beschreibt die Synthese und Anwendung von helikal-chiralen Polyarylisonitrilen als Organokatalysatoren in asymmetrischen Michael-Reaktionen. Durch eine Funktionalisierung der auf Aminosäuren basierenden Monomerstrukturen mit katalytisch aktiven Thioharnstoff- oder Squaramidzentren gelang die Synthese verschiedener H-Brücken-donierender Organokatalysatoren. Es wurden unterschiedliche Homo- und Copolymere hergestellt und diese hinsichtlich ihrer Eignung in asymmetrischen Michael-Reaktionen von Nitrostyrolen und 2,4-Pentandion untersucht. Dabei konnten Enantiomerenüberschüsse bis zu 23% ee erzielt werden, wobei die asymmetrische Induktion zu einem großen Teil auf die Anwesenheit der helikalen Überstruktur zurückzuführen ist. Es zeigte sich, dass die Zugänglichkeit der katalytisch-aktiven Zentren für das Polymerdesign eine maßgebliche Rolle spielt. Es konnte die prinzipielle Eignung helikal-chiraler Polyarylisonitrile als H-Brücken-donierende Organokatalysatoren gezeigt werden. |
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| Alternatives oder übersetztes Abstract: |
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| URN: | urn:nbn:de:tuda-tuprints-77017 | ||||
| Sachgruppe der Dewey Dezimalklassifikatin (DDC): | 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie | ||||
| Fachbereich(e)/-gebiet(e): | 07 Fachbereich Chemie 07 Fachbereich Chemie > Clemens-Schöpf-Institut > Fachgebiet Organische Chemie |
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| Hinterlegungsdatum: | 11 Nov 2018 20:55 | ||||
| Letzte Änderung: | 11 Nov 2018 20:55 | ||||
| PPN: | |||||
| Referenten: | Reggelin, Prof. Dr. Michael ; Rehahn, Prof. Dr. Matthias | ||||
| Datum der mündlichen Prüfung / Verteidigung / mdl. Prüfung: | 9 Oktober 2018 | ||||
| Export: | |||||
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