Synthese, Strukturaufklärung und elektronische Eigenschaften von 5,6:11,12-Di-o-phenylentetracen sowie dessen Koordinationsverhalten gegenüber Alkalimetallen

Wombacher, Tobias Robert (2018)
Synthese, Strukturaufklärung und elektronische Eigenschaften von 5,6:11,12-Di-o-phenylentetracen sowie dessen Koordinationsverhalten gegenüber Alkalimetallen.
Technische Universität Darmstadt
Dissertation, Erstveröffentlichung

URL / URN: http://tuprints.ulb.tu-darmstadt.de/7567

Kurzbeschreibung (Abstract)

Die in weiten Teilen kumulativ aufgebaute Arbeit behandelt die Synthese von 5,6;11,12-Di-ortho-phenlyentetracen (DOPT) unter Reevaluierung historischer Synthesestrategien aus dessen Vorläuferverbindung Pseudorubren. Auf Basis der neuartigen Synthesestrategie konnte DOPT erstmals als organischer Halbleiter im Rahmen eines organischen Feldeffekttransistoraufbaus auf seine elektronischen Eigenschaften hin untersucht werden. Koordinationsverbindungen mit Rubidium und Cäsium sowie die nackten Aromaten-Anionen von DOPT mit Lithium, Natrium und Kalium in unterschiedlichen Polyether-Hüllen schließen sich an. Darüber hinaus wird das erste Silber-(I)-Salz Addukt der DOPT-Vorstufe Pseudorubren beschrieben zusammen mit weiteren Silber-(I)-Koordinationsverbindungen der cyclopenta-kondensierten Aromaten Truxen und Fluoren.

Typ des Eintrags:

Dissertation

Erschienen:

2018

Autor(en):

Wombacher, Tobias Robert

Art des Eintrags:

Erstveröffentlichung

Titel:

Synthese, Strukturaufklärung und elektronische Eigenschaften von 5,6:11,12-Di-o-phenylentetracen sowie dessen Koordinationsverhalten gegenüber Alkalimetallen

Sprache:

Deutsch

Referenten:

Schneider, Prof. Dr. Jörg J. ; Fessner, Prof. Dr. Wolf-Dieter ; Petrukhina, Prof. Dr. Marina

Publikationsjahr:

10 Juli 2018

Ort:

Darmstadt

Datum der mündlichen Prüfung:

25 Juni 2018

URL / URN:

http://tuprints.ulb.tu-darmstadt.de/7567

Kurzbeschreibung (Abstract):

Alternatives oder übersetztes Abstract:

Alternatives Abstract

Sprache

The work falls into catergories of organic and metal organic synthesis as well as into analysis of the electronic properties and application of the aromatic title compound 5,6:11,12-di-o-phenylenetetracene (DOPT) 1. The presented gram scale route to DOPT via its direct precursor molecule pseudorubrene 2 allows for the first time the investigation of their hitherto unknown reaction behavior. Pseudorubrene was converted into its Ag(I) salt together with fluorene and truxene. Moreover, DOPT was reduced with the entire alkaline metal series (Li, Na, K, Rb and Cs) as its respective solvent-shared and solvent-separated molecular ions. The rubidium and cesium complexes represent the first reported metal organic coordination compounds of DOPT, whereas isolation of the naked compounds of DOPT allowed for the first time an electronically uninfluenced view on the local electron distribution in isolated charged aromatic hydrocarbon species in the crystalline state.

Englisch

URN:

urn:nbn:de:tuda-tuprints-75679

Sachgruppe der Dewey Dezimalklassifikatin (DDC):

500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie

Fachbereich(e)/-gebiet(e):

07 Fachbereich Chemie

Hinterlegungsdatum:

19 Aug 2018 19:55

Letzte Änderung:

19 Aug 2018 19:55

PPN: