Otto, Sarah (2018):
Thioharnstoff- und Squaramid-funktionalisierte Polyisonitrile für die asymmetrische Organokatalyse.
Darmstadt, Technische Universität,
[Ph.D. Thesis]
Abstract
Diese Dissertation beschreibt die Synthese und Anwendung von helikal-chiralen Polyarylisonitrilen als Organokatalysatoren in asymmetrischen Michael-Reaktionen. Durch eine Funktionalisierung der auf Aminosäuren basierenden Monomerstrukturen mit katalytisch aktiven Thioharnstoff- oder Squaramidzentren gelang die Synthese verschiedener H-Brücken-donierender Organokatalysatoren. Es wurden unterschiedliche Homo- und Copolymere hergestellt und diese hinsichtlich ihrer Eignung in asymmetrischen Michael-Reaktionen von Nitrostyrolen und 2,4-Pentandion untersucht. Dabei konnten Enantiomerenüberschüsse bis zu 23% ee erzielt werden, wobei die asymmetrische Induktion zu einem großen Teil auf die Anwesenheit der helikalen Überstruktur zurückzuführen ist. Es zeigte sich, dass die Zugänglichkeit der katalytisch-aktiven Zentren für das Polymerdesign eine maßgebliche Rolle spielt. Es konnte die prinzipielle Eignung helikal-chiraler Polyarylisonitrile als H-Brücken-donierende Organokatalysatoren gezeigt werden.
| Item Type: | Ph.D. Thesis | ||||
|---|---|---|---|---|---|
| Erschienen: | 2018 | ||||
| Creators: | Otto, Sarah | ||||
| Title: | Thioharnstoff- und Squaramid-funktionalisierte Polyisonitrile für die asymmetrische Organokatalyse | ||||
| Language: | German | ||||
| Abstract: | Diese Dissertation beschreibt die Synthese und Anwendung von helikal-chiralen Polyarylisonitrilen als Organokatalysatoren in asymmetrischen Michael-Reaktionen. Durch eine Funktionalisierung der auf Aminosäuren basierenden Monomerstrukturen mit katalytisch aktiven Thioharnstoff- oder Squaramidzentren gelang die Synthese verschiedener H-Brücken-donierender Organokatalysatoren. Es wurden unterschiedliche Homo- und Copolymere hergestellt und diese hinsichtlich ihrer Eignung in asymmetrischen Michael-Reaktionen von Nitrostyrolen und 2,4-Pentandion untersucht. Dabei konnten Enantiomerenüberschüsse bis zu 23% ee erzielt werden, wobei die asymmetrische Induktion zu einem großen Teil auf die Anwesenheit der helikalen Überstruktur zurückzuführen ist. Es zeigte sich, dass die Zugänglichkeit der katalytisch-aktiven Zentren für das Polymerdesign eine maßgebliche Rolle spielt. Es konnte die prinzipielle Eignung helikal-chiraler Polyarylisonitrile als H-Brücken-donierende Organokatalysatoren gezeigt werden. |
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| Place of Publication: | Darmstadt | ||||
| Divisions: | 07 Department of Chemistry 07 Department of Chemistry > Organ Chemistry |
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| Date Deposited: | 11 Nov 2018 20:55 | ||||
| URL / URN: | https://tuprints.ulb.tu-darmstadt.de/7701 | ||||
| URN: | urn:nbn:de:tuda-tuprints-77017 | ||||
| PPN: | |||||
| Referees: | Reggelin, Prof. Dr. Michael ; Rehahn, Prof. Dr. Matthias | ||||
| Refereed / Verteidigung / mdl. Prüfung: | 9 October 2018 | ||||
| Alternative Abstract: |
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