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Selektive Benzolhydrierung zu Cyclohexen und dessen anschließende Hydratisierung zu Cyclohexanol

Spod, Hendrik (2017):
Selektive Benzolhydrierung zu Cyclohexen und dessen anschließende Hydratisierung zu Cyclohexanol.
Darmstadt, Technische Universität, [Online-Edition: http://tuprints.ulb.tu-darmstadt.de/6090],
[Ph.D. Thesis]

Abstract

Die Produktion von Nylon 6 und Nylon 6.6 basiert derzeit auf der vollständigen Hydrierung von Benzol zu Cyclohexan an Nickel- oder Platinkatalysatoren und dessen anschließender Oxidation bei sehr geringen Umsätzen zu einem Cyclohexanol/Cyclohexanon-Produktgemisch, welches weiter zu Caprolactam oder Adipinsäure umgesetzt wird. Eine alternative Reaktionsroute kann über die selektive Benzolhydrierung zu Cyclohexen und der anschließenden Hydratisierung an sauren Katalysatoren zu Cyclohexanol erfolgen. Als Schlüsselschritt dieser Route kann die selektive Benzolhydrierung gesehen werden, da eine Bildung von Cyclohexan auf Grund der thermodynamischen Daten bevorzugt abläuft. Deshalb wird für die Bildung von Cyclohexen ein komplexes Vier-Phasensystem, bestehend aus Wasserstoff, einer organischen Phase, einer wässrigen Phase sowie einem festen Ru-Katalysator benötigt.

Item Type: Ph.D. Thesis
Erschienen: 2017
Creators: Spod, Hendrik
Title: Selektive Benzolhydrierung zu Cyclohexen und dessen anschließende Hydratisierung zu Cyclohexanol
Language: German
Abstract:

Die Produktion von Nylon 6 und Nylon 6.6 basiert derzeit auf der vollständigen Hydrierung von Benzol zu Cyclohexan an Nickel- oder Platinkatalysatoren und dessen anschließender Oxidation bei sehr geringen Umsätzen zu einem Cyclohexanol/Cyclohexanon-Produktgemisch, welches weiter zu Caprolactam oder Adipinsäure umgesetzt wird. Eine alternative Reaktionsroute kann über die selektive Benzolhydrierung zu Cyclohexen und der anschließenden Hydratisierung an sauren Katalysatoren zu Cyclohexanol erfolgen. Als Schlüsselschritt dieser Route kann die selektive Benzolhydrierung gesehen werden, da eine Bildung von Cyclohexan auf Grund der thermodynamischen Daten bevorzugt abläuft. Deshalb wird für die Bildung von Cyclohexen ein komplexes Vier-Phasensystem, bestehend aus Wasserstoff, einer organischen Phase, einer wässrigen Phase sowie einem festen Ru-Katalysator benötigt.

Place of Publication: Darmstadt
Divisions: 07 Department of Chemistry
07 Department of Chemistry > Fachgebiet Technische Chemie
07 Department of Chemistry > Fachgebiet Technische Chemie > Technische Chemie II
Date Deposited: 26 Mar 2017 19:55
Official URL: http://tuprints.ulb.tu-darmstadt.de/6090
URN: urn:nbn:de:tuda-tuprints-60909
Referees: Spod, Hendrik
Refereed / Verteidigung / mdl. Prüfung: 6 February 2017
Alternative Abstract:
Alternative abstract Language
Sustainable economic in the production of industrial products has attracted much attention in the past decades. For a better comparison respectively to green processes, a standard set of 12 principles has emerged that can be used to assess any process. It is not possible to implement all 12 principles but the principles help to improve existing industrial applications. The formation of adipic acid is based on a hydrogenation of benzene to cyclohexane, followed by an air oxidation of cyclohexane to a mixture of cyclohexanone and cyclohexanol at low conversions of 4 to 8 %. Disadvantages of this route are the by-products such as alcohols, aldehydes or ketones because the treatment of these during the oxidation step is very expensive. In addition, an oxidation via peroxides is realized which is essentially associated with explosion risk. Alternative to these routes, a selective hydrogenation of benzene to cyclohexene and a hydration over H-ZSM5 zeolites to cyclohexanol is possible. With respect to the 12 principles, this route is much attracted because of its simplicity and atomic economy. A key step in the technical development is the formation of cyclohexene based on benzene because the formation of cyclohexene is thermodynamically not preferred (formation of cyclohexene: −23 kJ/mol, formation of cyclohexane: −98 kJ/mol). Therefore, a formation of cyclohexene in high yields requires a complex four-phase system (g/l/l/s) consisting of hydrogen (g), an organic (l) and aqueous phase (l) and a solid Ru-catalyst (s).English
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