Hansmann, Stefanie (2017)
Synthese seitenkettensubstituierter Homopolypeptide als enantiodifferenzierende Orientierungsmedien für die NMR-Spektroskopie.
Technische Universität Darmstadt
Dissertation, Erstveröffentlichung
Kurzbeschreibung (Abstract)
Diese Dissertation beschäftigt sich mit der Synthese seitenkettensubstituierter Homopolypeptide, die im Falle lyotrop flüssigkristallinen Verhaltens potentielle neuartige Orientierungsmedien für die NMR-Spektroskopie organischer Analyten darstellen und die Messung residualer dipolarer Kopplungen (RDC) ermöglichen.
Die Synthese eines Polytyrosin-, eines Polyprolin- und eines Polyglutaminsäurederivates erfolgte mittels ringöffnender Polymerisation der entsprechenden N-Carboxyanhydride. Das Potential des neuartigen Orientierungsmediums basierend auf Poly-γ-(2-methylbutyl)-D-glutamat ist anhand der RDC-basierten Strukturaufklärung verschiedener Testanalyten (Isopinocampheol, Curcumol und 6-α-Methylprednisolon) gezeigt. Enantiodifferenzierende Orientierungseigenschaften von Poly-γ-(2-methylbutyl)-D-glutamat sowie Poly-γ-(2-methylbutyl)-L-glutamat konnten nachgewiesen und der Einfluss der chiralen Seitenkette auf diese ausgemacht werden. Vergleiche zu den etablierten Systemen PELG und PBLG verdeutlichen Struktureinflüsse des Orientierungsmediums auf die resultierenden (enantiodifferenzierenden) Eigenschaften.
| Typ des Eintrags: |
Dissertation
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| Erschienen: |
2017 |
| Autor(en): |
Hansmann, Stefanie |
| Art des Eintrags: |
Erstveröffentlichung |
| Titel: |
Synthese seitenkettensubstituierter Homopolypeptide als enantiodifferenzierende Orientierungsmedien für die NMR-Spektroskopie |
| Sprache: |
Deutsch |
| Referenten: |
Thiele, Prof. Dr. C. M. ; Rehahn, Prof. Dr. M. |
| Publikationsjahr: |
2017 |
| Ort: |
Darmstadt |
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Datum der mündlichen Prüfung: |
21 November 2016 |
| URL / URN: |
http://tuprints.ulb.tu-darmstadt.de/5905 |
| Kurzbeschreibung (Abstract): |
Diese Dissertation beschäftigt sich mit der Synthese seitenkettensubstituierter Homopolypeptide, die im Falle lyotrop flüssigkristallinen Verhaltens potentielle neuartige Orientierungsmedien für die NMR-Spektroskopie organischer Analyten darstellen und die Messung residualer dipolarer Kopplungen (RDC) ermöglichen.
Die Synthese eines Polytyrosin-, eines Polyprolin- und eines Polyglutaminsäurederivates erfolgte mittels ringöffnender Polymerisation der entsprechenden N-Carboxyanhydride. Das Potential des neuartigen Orientierungsmediums basierend auf Poly-γ-(2-methylbutyl)-D-glutamat ist anhand der RDC-basierten Strukturaufklärung verschiedener Testanalyten (Isopinocampheol, Curcumol und 6-α-Methylprednisolon) gezeigt. Enantiodifferenzierende Orientierungseigenschaften von Poly-γ-(2-methylbutyl)-D-glutamat sowie Poly-γ-(2-methylbutyl)-L-glutamat konnten nachgewiesen und der Einfluss der chiralen Seitenkette auf diese ausgemacht werden. Vergleiche zu den etablierten Systemen PELG und PBLG verdeutlichen Struktureinflüsse des Orientierungsmediums auf die resultierenden (enantiodifferenzierenden) Eigenschaften. |
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Alternatives oder übersetztes Abstract: |
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Alternatives Abstract | Sprache |
|---|
This thesis deals with the synthesis of side-chain modified homopolypeptides. In case of lyotropic liquid crystalline properties they find application as new potential alignment media for NMR-spectroscopy allowing for measurement of residual dipolar couplings.
The synthesis of a polytyrosine, a polyproline and a polyglutamic acid derivative was realized by ring opening polymerization of the corresponding N-carboxy anhydrides. Use of the new alignment medium based on poly-γ-(2-methylbutyl)-D-glutamate is demonstrated by RDC structure elucidation of different organic analytes (isopinocampheol, curcumol und 6-α-methylprednisolone). Enantiodiscriminating properties of poly-γ-(2-methylbutyl)-D-glutamate as well as poly-γ-(2-methylbutyl)-L-glutamate could be proved and influences of the chiral side-chain understood. Comparison to the established systems PELG and PBLG emphasizes the structural impact of the alignment medium on the induced (enantiodiscriminating) properties. | Englisch |
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| Freie Schlagworte: |
NMR-Spektroskopie, lyotrope Flüssigkristalle, Homopolyglutamat, Alignmentmedium, Enantiodifferenzierung, Strukturaufklärung, RDC |
| Schlagworte: |
| Einzelne Schlagworte | Sprache |
|---|
| NMR-spectroscopy, structure elucidation, lyotropic liquid crystals, enantiodifferentiation, RDC | Englisch |
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| URN: |
urn:nbn:de:tuda-tuprints-59050 |
| Sachgruppe der Dewey Dezimalklassifikatin (DDC): |
500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie |
| Fachbereich(e)/-gebiet(e): |
07 Fachbereich Chemie > Clemens-Schöpf-Institut > Fachgebiet Organische Chemie
07 Fachbereich Chemie |
| Hinterlegungsdatum: |
08 Jan 2017 20:55 |
| Letzte Änderung: |
08 Jan 2017 20:55 |
| PPN: |
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| Referenten: |
Thiele, Prof. Dr. C. M. ; Rehahn, Prof. Dr. M. |
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Datum der mündlichen Prüfung / Verteidigung / mdl. Prüfung: |
21 November 2016 |
| Schlagworte: |
| Einzelne Schlagworte | Sprache |
|---|
| NMR-spectroscopy, structure elucidation, lyotropic liquid crystals, enantiodifferentiation, RDC | Englisch |
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| Export: |
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