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Schnelle Reaktionen von Zuckersäureestern - neue biobasierte Vernetzerbausteine

Friedrich, Birgit (2012):
Schnelle Reaktionen von Zuckersäureestern - neue biobasierte Vernetzerbausteine.
Darmstadt, Deutsches Kunststoff-Institut / Makromolekulare Chemie, [Online-Edition: urn:nbn:de:tuda-tuprints-28552],
[Ph.D. Thesis]

Abstract

Zuckersäureester zeichnen sich durch eine außerordentliche Reaktivität an ihren Carbonylfunktionen aus und vor allem die Aminolyse dieser aktivierten Ester ist von Interesse, da sie um Größenordnungen schneller abläuft als die von einfachen Estern. Die Amide entstehen hierbei schon bei Raumtemperatur auf der Minuten- bis Stundenskala. Gerade die Arsäureester, die mit ihren zwei reaktiven Esterfunktionen in Polymere eingebaut werden können, sind deshalb für verschiedene Branchen der chemischen Industrie von Interesse. Die Chemie der kalthärtenden Klebstoffe, Lacke und reaktiven Beschichtungen basiert auf schnellen Kondensationen und Additionen. Als Alternative zu den üblichen, oftmals toxischen und umweltgefährdenden Ausgangsstoffen bieten sich die Arsäureester an, die das Potential haben, die konventionellen Vernetzerbausteine zu ergänzen oder zu ersetzen. Die Grundreaktionen der Zuckerester, die Hydrolyse, Umesterung und Lactonisierung sowie insbesondere die Aminolyse, wurden bisher noch nicht systematisch erforscht. Entsprechende Studien wurden in dieser Arbeit an Modellsystemen und polymeren Netzwerken durchgeführt und erste kalthärtende Filmsysteme mit den Arsäureestern als biobasierte Vernetzer hergestellt.

Item Type: Ph.D. Thesis
Erschienen: 2012
Creators: Friedrich, Birgit
Title: Schnelle Reaktionen von Zuckersäureestern - neue biobasierte Vernetzerbausteine
Language: German
Abstract:

Zuckersäureester zeichnen sich durch eine außerordentliche Reaktivität an ihren Carbonylfunktionen aus und vor allem die Aminolyse dieser aktivierten Ester ist von Interesse, da sie um Größenordnungen schneller abläuft als die von einfachen Estern. Die Amide entstehen hierbei schon bei Raumtemperatur auf der Minuten- bis Stundenskala. Gerade die Arsäureester, die mit ihren zwei reaktiven Esterfunktionen in Polymere eingebaut werden können, sind deshalb für verschiedene Branchen der chemischen Industrie von Interesse. Die Chemie der kalthärtenden Klebstoffe, Lacke und reaktiven Beschichtungen basiert auf schnellen Kondensationen und Additionen. Als Alternative zu den üblichen, oftmals toxischen und umweltgefährdenden Ausgangsstoffen bieten sich die Arsäureester an, die das Potential haben, die konventionellen Vernetzerbausteine zu ergänzen oder zu ersetzen. Die Grundreaktionen der Zuckerester, die Hydrolyse, Umesterung und Lactonisierung sowie insbesondere die Aminolyse, wurden bisher noch nicht systematisch erforscht. Entsprechende Studien wurden in dieser Arbeit an Modellsystemen und polymeren Netzwerken durchgeführt und erste kalthärtende Filmsysteme mit den Arsäureestern als biobasierte Vernetzer hergestellt.

Place of Publication: Darmstadt
Divisions: 07 Department of Chemistry > Fachgebiet Makromolekulare Chemie
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07 Department of Chemistry
Zentrale Einrichtungen
Date Deposited: 17 Jan 2012 08:32
Official URL: urn:nbn:de:tuda-tuprints-28552
License: Creative Commons: Attribution-Noncommercial-No Derivative Works 3.0
Referees: Rehahn, Prof. Dr. M. and Hellmann, PD Dr. G. P.
Refereed / Verteidigung / mdl. Prüfung: 28 November 2011
Alternative keywords:
Alternative keywordsLanguage
Zuckersäure, Glucarsäure, Galactarsäure, Aminolyse, Vernetzer, aktivierte Ester, Polyamide, chemische Trocknung, HydrogelGerman
Alternative Abstract:
Alternative abstract Language
Sugar acid esters show an extraordinary reactivity of their carbonyl functions. Especially the aminolysis of this activated esters is of interest as this reaction proceeds magnitudes faster than the one of simple esters. Amids are built in a timescale of minutes to hours. Therefore the aldaric acid esters, which can be used to built up polymers with their two reactive ester functions, are of great interest for several sectors of the chemical industrie. The chemistry of cold-curing adhesives and coatings is based upon fast condensation and addition reactions. An alternative to the established reactants, which are mostly toxic and dangerous for the environment, are in principal the reactive aldaric acid esters, which have the potential to complement or substitute the established crosslinkers. The basic reactions of the sugar acid esters, hydrolysis, transesterefication, lactonisation and especially the aminolysis have not yet been systematically investigated. Appropriate studies on model systems and polymer networks have been realised in this work and first cold-curing coatings on the basis of the aldaric acid esters as biobased crosslinkers have been prepared.English
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