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The Regioselective Arylation of 1,3-Benzodioxoles

Kanai, Yuki ; Müller-Borges, Dorian ; Plenio, Herbert (2022)
The Regioselective Arylation of 1,3-Benzodioxoles.
In: Advanced Synthesis & Catalysis, 364 (3)
doi: 10.1002/adsc.202101014
Artikel, Bibliographie

Kurzbeschreibung (Abstract)

The direct arylation of 1,3-benzodioxole and 2,2-difluorobenzo[1,3]dioxole with 26 different aryl bromides yields the respective 4-substitued products in yields of > 80% requiring between 0.05–1 mol % Na2PdCl4, 30 mol % pivalic acid, 1.3 equivs. K2CO3 and ca. 250 equivs. of diethylace- tamide per Pd at T = 120 °C. The nature of the amide and the concentration of the reactants are crucial for the optimization of the reaction conditions. The primary role of the acetamide is that of a ligand to Pd, it is not needed as a solvent.

Typ des Eintrags: Artikel
Erschienen: 2022
Autor(en): Kanai, Yuki ; Müller-Borges, Dorian ; Plenio, Herbert
Art des Eintrags: Bibliographie
Titel: The Regioselective Arylation of 1,3-Benzodioxoles
Sprache: Englisch
Publikationsjahr: 1 Februar 2022
Verlag: Wiley-VCH
Titel der Zeitschrift, Zeitung oder Schriftenreihe: Advanced Synthesis & Catalysis
Jahrgang/Volume einer Zeitschrift: 364
(Heft-)Nummer: 3
DOI: 10.1002/adsc.202101014
Kurzbeschreibung (Abstract):

The direct arylation of 1,3-benzodioxole and 2,2-difluorobenzo[1,3]dioxole with 26 different aryl bromides yields the respective 4-substitued products in yields of > 80% requiring between 0.05–1 mol % Na2PdCl4, 30 mol % pivalic acid, 1.3 equivs. K2CO3 and ca. 250 equivs. of diethylace- tamide per Pd at T = 120 °C. The nature of the amide and the concentration of the reactants are crucial for the optimization of the reaction conditions. The primary role of the acetamide is that of a ligand to Pd, it is not needed as a solvent.

Fachbereich(e)/-gebiet(e): 07 Fachbereich Chemie
07 Fachbereich Chemie > Eduard Zintl-Institut > Fachgebiet Anorganische Chemie
07 Fachbereich Chemie > Eduard Zintl-Institut > Fachgebiet Anorganische Chemie > Organometallchemie
Hinterlegungsdatum: 02 Mär 2023 06:13
Letzte Änderung: 02 Mär 2023 08:46
PPN: 505409313
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