Design und Synthese von dichroitischen Nah-Infrarot-Farbstoffen

Lorenz, Theresa Gudrun (2020)
Design und Synthese von dichroitischen Nah-Infrarot-Farbstoffen.
Technische Universität Darmstadt
doi: 10.25534/tuprints-00008811
Dissertation, Erstveröffentlichung

URL / URN: https://tuprints.ulb.tu-darmstadt.de/8811

Kurzbeschreibung (Abstract)

Ziele dieser Arbeit waren das Design und die Untersuchung der Synthese, sowie der Eigenschaften, neuer Akzeptor-Bausteine für die Anwendung in dichroitischen Nah-Infrarot-Farbstoffen. Auf Grund der hohen Elektronenaffinität und einfachen Modifizierbarkeit wurde die Substanzklasse der Benzothiadiazole als Basis für das Design gewählt. Um die Absorption in den Nah-Infrarot-Bereich zu verschieben fand anschließend auf Basis quantenchemischer Rechnungen die Kombination zweier Konzepte Anwendung: Zum einen die Steigerung des Imin-Stickstoff-Anteils im annelierten Ringsystem und zum anderen die zusätzliche Einführung von kleinen elektronenziehenden Substituenten. Da in Hinblick auf die Synthese wenig bekannt war, wurden zur Untersuchung neuer Routen zunächst Modelverbindungen herangezogen, deren Übertragung auf die Farbstoffmoleküle durch den starken, deaktivierenden Effekt der elektronenarmen Systeme jedoch behindert wurde. Aus diesem Grund wurden alternative Syntheserouten untersucht, die zu einer Verkürzung und Vereinfachung der Synthesesequenz, bei gleichzeitiger Verwendung milder Reaktionsbedingungen, sowie einer deutlich besseren Reproduzierbarkeit und Skalierbarkeit, führten. Die synthetisierten Verbindungen zeigten anschließend außerdem die gewünschten optischen Eigenschaften.

Typ des Eintrags:

Dissertation

Erschienen:

2020

Autor(en):

Lorenz, Theresa Gudrun

Art des Eintrags:

Erstveröffentlichung

Titel:

Design und Synthese von dichroitischen Nah-Infrarot-Farbstoffen

Sprache:

Deutsch

Referenten:

Rehahn, Prof. Dr. Matthias ; Immel, PD Dr. Stefan

Publikationsjahr:

März 2020

Ort:

Darmstadt

Datum der mündlichen Prüfung:

21 Oktober 2019

DOI:

10.25534/tuprints-00008811

URL / URN:

https://tuprints.ulb.tu-darmstadt.de/8811

Kurzbeschreibung (Abstract):

Alternatives oder übersetztes Abstract:

Alternatives Abstract

Sprache

The aim of this work was the design and synthesis of new acceptor building blocks for use in dichroic near infrared dyes. Due to the high electron affinity and ease of modification, benzothiadiazole was chosen as the basis for the design. In order to shift the absorption into the near infrared range, the combination of two concepts was applied based on quantum-chemical calculations: on the one hand the increase of the imine nitrogen content in the annulated ring system and on the other hand the additional introduction of small electron-withdrawing substituents. Since little was known regarding the synthesis, model compounds were used to study new routes, but their transfer to the dye molecules was complicated by the strong deactivating effect of the electron-deficient systems. For this reason, alternative synthetic routes were investigated, which led to a shortening and simplification of the synthetic sequence, while using mild reaction conditions, as well as a significantly better reproducibility and scalability. Finally, the synthesized compounds then also showed the desired optical properties.

Englisch

URN:

urn:nbn:de:tuda-tuprints-88115

Sachgruppe der Dewey Dezimalklassifikatin (DDC):

500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie

Fachbereich(e)/-gebiet(e):

07 Fachbereich Chemie
07 Fachbereich Chemie > Ernst-Berl-Institut > Fachgebiet Makromolekulare Chemie

Hinterlegungsdatum:

05 Apr 2020 19:57

Letzte Änderung:

05 Apr 2020 19:57

PPN: