TU Darmstadt / ULB / TUbiblio

Synthese von N-Heteroacen-funktionalisierten Polymeren als organische Halbleiter

Schönberger, Astrid (2018):
Synthese von N-Heteroacen-funktionalisierten Polymeren als organische Halbleiter.
Darmstadt, Technische Universität, [Online-Edition: http://tuprints.ulb.tu-darmstadt.de/7563],
[Ph.D. Thesis]

Abstract

Bei organischen Halbleitern zur Anwendung als Ladungstransportschicht in Feldeffekt-Transistoren werden zwei Molekülklassen unterschieden: Erstens sogenannte „kleine Moleküle“, die durch ihre Kristallinität und damit hohe Ordnung im Material sehr hohe Ladungsträgermobilitäten aufweisen, aber häufig nur aus dem Vakuum verarbeitet werden können. Zweitens die Polymere, die aufgrund ihrer guten Materialeigenschaften kostengünstig aus Lösung verarbeitet werden können, aber schlechteren Ladungstransport aufweisen. Das Ziel dieser Dissertation war also die Entwicklung eines halbleitenden Materials, das die Vorteile der „kleinen Moleküle“ mit denen der Polymere kombiniert. Als Zielmolekül wurde ein Polystyrol-basiertes Polymer angestrebt, das in der Seitenkette eine auf einem N-Heteroacen-basierte Ladungstransport-Einheit trägt, welche über einen flexiblen Spacer mit der Hauptkette verbunden ist. Dieser Spacer soll die vorteilhafte Anordnung der Ladungstransport-Einheiten zueinander trotz der Anbindung an ein Polymerknäuel gewähr leisten. Eine Strategie zur Synthese solcher Polymere wurde etabliert und durchgeführt, wobei dieses durch radikalische Polymerisation eines Chinoxalin-Monomers mit Styrol hergestellt wurde. Eine zweite Route, basierend auf einer polymeranalogen Umsetzung eines Chinoxalin-Ethers an einem bestehenden Copolymer, wurde ebenfalls erfolgreich durchgeführt. Durch die elektronische Charakterisierung des Polymers konnte der Erhalt der Ladungstransporteigenschaften bewiesen werden. Des Weiteren wurden in dieser Arbeit Synthesewege hin zu unterschiedlichen, asymmetrisch funktionalisierten N-Heteroacenen erarbeitet und die erhaltenen Moleküle charakterisiert.

Item Type: Ph.D. Thesis
Erschienen: 2018
Creators: Schönberger, Astrid
Title: Synthese von N-Heteroacen-funktionalisierten Polymeren als organische Halbleiter
Language: German
Abstract:

Bei organischen Halbleitern zur Anwendung als Ladungstransportschicht in Feldeffekt-Transistoren werden zwei Molekülklassen unterschieden: Erstens sogenannte „kleine Moleküle“, die durch ihre Kristallinität und damit hohe Ordnung im Material sehr hohe Ladungsträgermobilitäten aufweisen, aber häufig nur aus dem Vakuum verarbeitet werden können. Zweitens die Polymere, die aufgrund ihrer guten Materialeigenschaften kostengünstig aus Lösung verarbeitet werden können, aber schlechteren Ladungstransport aufweisen. Das Ziel dieser Dissertation war also die Entwicklung eines halbleitenden Materials, das die Vorteile der „kleinen Moleküle“ mit denen der Polymere kombiniert. Als Zielmolekül wurde ein Polystyrol-basiertes Polymer angestrebt, das in der Seitenkette eine auf einem N-Heteroacen-basierte Ladungstransport-Einheit trägt, welche über einen flexiblen Spacer mit der Hauptkette verbunden ist. Dieser Spacer soll die vorteilhafte Anordnung der Ladungstransport-Einheiten zueinander trotz der Anbindung an ein Polymerknäuel gewähr leisten. Eine Strategie zur Synthese solcher Polymere wurde etabliert und durchgeführt, wobei dieses durch radikalische Polymerisation eines Chinoxalin-Monomers mit Styrol hergestellt wurde. Eine zweite Route, basierend auf einer polymeranalogen Umsetzung eines Chinoxalin-Ethers an einem bestehenden Copolymer, wurde ebenfalls erfolgreich durchgeführt. Durch die elektronische Charakterisierung des Polymers konnte der Erhalt der Ladungstransporteigenschaften bewiesen werden. Des Weiteren wurden in dieser Arbeit Synthesewege hin zu unterschiedlichen, asymmetrisch funktionalisierten N-Heteroacenen erarbeitet und die erhaltenen Moleküle charakterisiert.

Place of Publication: Darmstadt
Divisions: 07 Department of Chemistry
07 Department of Chemistry > Fachgebiet Makromolekulare Chemie
Date Deposited: 22 Jul 2018 19:55
Official URL: http://tuprints.ulb.tu-darmstadt.de/7563
URN: urn:nbn:de:tuda-tuprints-75634
Referees: Rehahn, Prof. Dr. Matthias and Reggelin, Prof. Dr. Michael
Refereed / Verteidigung / mdl. Prüfung: 18 June 2018
Alternative Abstract:
Alternative abstract Language
Organic semiconductors for charge transport in field effect transistors can be classified in two major categories: First so called “small molcules“, who exhibit excellent charge carrier mobilities because of their cristallinity and therefor high order in the material, but have to processed from vacuum. Second the polymers, which can be cost-efficiently processed from solution because of their good material properties, but exhibit slightly lower charge carrier mobilities. The objective of this work was the development of a semiconducting material which combines the advantages of the “small molecules” with those of the polymers. The target molecule is a polystyrene-based polymer which bears a N-heteroacene-based charge transport unit in the side chain, which is linked to the main chain with a flexible spacer. The spacer should guarantee the advantageous arrangement of the charge transport units despite being linked to a tangled polymer chain. A strategy to synthesize this polymer has been established and executed, where the polymer has been synthesized through radical polymerisation of a quinoxaline monomer with styrene. A second route based on a polymeranalogous reaction of a quinoxaline ether with an exisiting copolymer has also been conducted successfully. By electronic characterisation of the polymer the preservation of the charge transport properties has been proven. Additionally, synthetic routes to different, asymmetric functionalised N-heteroacenes have been established in this work and the resulting molecules have been characterised.English
Export:

Optionen (nur für Redakteure)

View Item View Item